2-Diazo-3-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)-2,3-dihydro-indol-1-yl]-3-oxo-propionic acid methyl ester | 176436-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Diazo-3-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)-2,3-dihydro-indol-1-yl]-3-oxo-propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-diazo-3-[2-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-2,3-dihydroindol-1-yl]-3-oxopropanoate；methyl 2-diazo-3-[2-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-2,3-dihydroindol-1-yl]-3-oxopropanoate
• CAS: 176436-59-2
• 化学式: C₂₁H₁₆N₄O₅
• 分子量: 404.382
• InChiKey: LVZJEILPLLSBFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diazo-3-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)-2,3-dihydro-indol-1-yl]-3-oxo-propionic acid methyl ester 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55.7%的产率得到(1S,2S,9aR)-1-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-oxo-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有C-2 CH（2）X取代基的二氢吲哚重氮酰胺的金属催化反应：位点选择性，非对映选择性和化学选择性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo951320h
• 作为产物：
  描述：

  2-(phthalimidomethyl)indoline 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 甲烷磺酰基叠氮化物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-Diazo-3-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)-2,3-dihydro-indol-1-yl]-3-oxo-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有C-2 CH（2）X取代基的二氢吲哚重氮酰胺的金属催化反应：位点选择性，非对映选择性和化学选择性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo951320h

文献信息

• Metal-Catalyzed Reaction Of Indoline Diazoamides Possessing a C-2 CH₂X Substituent:  Site-Selectivity, Diastereoselectivity, and Chemoselectivity
  作者：Andrew G. H. Wee、J. Slobodian

  DOI：10.1021/jo951320h

  日期：1996.1.1