2-benzyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 905966-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 2-benzyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 905966-36-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: VMLIMKFXZDSRAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 mercury dichloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 N,N'-bis-Boc-N''-(2-benzyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  取代-N-（噻吩并[2,3-b]吡啶-3-基）-胍，N-（1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基）-的设计，合成及生物学评价胍和N-（1H-吲哚-3-基）-胍。

  摘要：

  磺脲类药物可独立于血糖浓度刺激胰岛素分泌，因此会在2型糖尿病患者中引起低血糖症。在过去的几年中，已发现许多芳基-咪唑啉衍生物以葡萄糖依赖性方式刺激胰岛素的分泌。在本研究中，我们开发了三个系列的取代N-（硫代[2,3-b]吡啶-3-基）-胍（2a-1），N-（1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基）-胍（3a-1）和N-（1H-吲哚-3-基）-胍（4a-1）是新型的抗糖尿病药。使用基于RIN5F（大鼠胰岛素样瘤细胞）的测定评估测试化合物2a-1、3a-1和4a-1的体外葡萄糖依赖性促胰岛素活性。所有测试化合物仅在存在葡萄糖负荷（16.7mmol）时才显示出浓度依赖性的胰岛素分泌。一些测试化合物（2c，3c，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.029
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-Phenylprop-1-ynyl)pyridine-2-amine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到2-benzyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Method for synthesis of AZA-annelated pyrroles, thiophenes, and furans

  摘要：

  公开了一种合成中间体的方法，这些中间体可作为吲哚、苯并呋喃和苯并噻吩骨架的生物同位素。

  公开号：

  US20060183758A1

文献信息

• SUBSTITUTED PYRROLOPYRIDINES AND PYRAZOLOPYRIDINES AS KINASE MODULATORS
  申请人：Blaney Jeffrey M.

  公开号：US20090005356A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  Provided herein are substituted pyrrolopyridine heterocycles and substituted pyrazolopyridine heterocycles, pharmaceutical compositions comprising said heterocycles and methods of using said heterocycles in the treatment of disease. The heterocycles disclosed herein function as kinase modulators and have utility in the treatment of diseases such as cancer, allergy, asthma, inflammation, obstructive airway disease, autoimmune diseases, metabolic disease, infection, CNS disease, brain tumor, obesity, asthma, hematological disorder, degenerative neural disease, cardiovascular disease, or disease associated with angiogenesis, neovascularization, or vasculogenesis.

  本文提供了取代的吡咯吡啶杂环和取代的吡唑吡啶杂环，以及包含这些杂环的制药组合物以及使用这些杂环治疗疾病的方法。本文所披露的杂环可作为激酶调节剂，并在治疗癌症、过敏、哮喘、炎症、阻塞性呼吸道疾病、自身免疫疾病、代谢性疾病、感染、中枢神经系统疾病、脑肿瘤、肥胖症、哮喘、血液疾病、退行性神经疾病、心血管疾病或与血管生成、新生血管或血管生成有关的疾病中具有实用价值。
• Synthesis and antidiabetic activity of 2,5-disubstituted-3-imidazol-2-yl-pyrrolo[2,3-b]pyridines and thieno[2,3-b]pyridines
  作者：Rajesh H. Bahekar、Mukul R. Jain、Pradip A. Jadav、Vijay M. Prajapati、Dipam N. Patel、Arun A. Gupta、Ajay Sharma、Robby Tom、Debdutta Bandyopadhya、Honey Modi、Pankaj R. Patel

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.08.005

  日期：2007.11

  In the present investigation, two series of 2,5-disubstituted-3-imidazol-2-yl-pyrrolo[2,3-b]pyridines (2a-1) and thieno[2,3-b]pyridines (3a-1) were designed as analogs of BL 11282 (1). The in vitro glucose dependent insulinotropic activity of all the test compounds was evaluated using RIN5F cell based assay and all the test compounds showed glucose and concentration dependent insulin secretion. The in vivo antidiabetic activities of most potent compounds from each series (2c and 3c) were assessed in C57BL/6J mice. Compounds 2c and 3c showed dose dependent insulin secretion and significant glucose reduction in vivo. In general, compounds 2c and 3c were found to be equipotent at all the three different doses selected and with respect to BL 11282, both the test compounds were found to be more potent, at all the time points. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8158647B2
  申请人：——

  公开号：US8158647B2

  公开（公告）日：2012-04-17
• [EN] SUBSTITUTED PYRROLOPYRIDINES AND PYRAZOLOPYRIDINES AS KINASE MODULATORS<br/>[FR] PYRROLOPYRIDINES ET PYRAZOLOPYRIDINES SUBSTITUÉES EN TANT QUE MODULATEURS DE KINASE
  申请人：SGX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2008150914A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  [EN] Provided herein are substituted pyrrolopyridine heterocycles and substituted pyrazolopyridine heterocycles, pharmaceutical compositions comprising said heterocycles and methods of using said heterocycles in the treatment of disease. The heterocycles disclosed herein function as kinase modulators and have utility in the treatment of diseases such as cancer, allergy, asthma, inflammation, obstructive airway disease, autoimmune diseases, metabolic disease, infection, CNS disease, brain tumor, obesity, asthma, hematological disorder, degenerative neural disease, cardiovascular disease, or disease associated with angiogenesis, neovascularization, or vasculogenesis.
  [FR] L'invention concerne des hétérocycles de pyrrolopyridine substitués et des hétérocycles de pyrazolopyridine substitués, des compositions pharmaceutiques comprenant lesdits hétérocycles et des procédés d'utilisation desdits hétérocycles dans le traitement de maladies. Les hétérocycles divulgués ici fonctionnent comme des modulateurs de kinase et sont utiles dans le traitement de maladies telles que le cancer, les allergies, l'asthme, les inflammations, le syndrome obstructif, les maladies auto-immunitaires, les maladies métaboliques, les infections, les maladies du système nerveux central, les tumeurs du cerveau, l'obésité, les troubles hématologiques, les maladies neurales dégénératives, les maladies cardiovasculaires ou les maladies associées à une angiogenèse, à une néovascularisation ou à une vasculogenèse.
• Method for synthesis of AZA-annelated pyrroles, thiophenes, and furans
  申请人：Beard D. Charles

  公开号：US20060183758A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  Methods of synthesis of intermediates that are useful as bioisosteres of the indole, benzofuran and benzothiophene scaffold are disclosed.

  公开了一种合成中间体的方法，这些中间体可作为吲哚、苯并呋喃和苯并噻吩骨架的生物同位素。