6,13-bis(trifluoromethyl)pentacene-6,13-diol | 1443434-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 6,13-bis(trifluoromethyl)pentacene-6,13-diol
• 英文别名: 6beta,13alpha-Di(trifluoromethyl)-6,13-dihydropentacene-6alpha,13beta-diol
• CAS: 1443434-47-6
• 化学式: C₂₄H₁₄F₆O₂
• 分子量: 448.364
• InChiKey: MLNAOWQKNUFOQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,13-bis(trifluoromethyl)pentacene-6,13-diol 在 五溴化磷 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 以84%的产率得到6,13-bis(trifluoromethyl)pentacene
  参考文献：
  名称：

  新型氟取代的戊烯和氮杂戊烯的高效合成：分子和固态性质

  摘要：

  从并五苯醌开始合成了带有三氟甲基和芳基取代基的不对称6,13-​​二取代戊烯。通过Hartwig-Buchwald芳基胺化路线或S N制备具有多种氟取代基的二氮杂戊烯Ar策略。由于包含给电子取代基和电子接受氟取代基的非对称取代模式，合成的化合物具有独特的分子偶极子。分析所有化合物在溶液中的光电特性，特别关注前沿轨道能量以及它们在晶体结构中的分子堆积。分离的分子的分析得到薄膜研究的补充，以检查其固态性质。这些和分子性质之间的精确比较提供了对这些化合物的激子结合能的详细见解，这是通过考虑分子堆积和极化率的简单模型来解释的。

  DOI：

  10.1002/chem.201501399
• 作为产物：
  描述：

  6,13-五并苯醌 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6,13-bis(trifluoromethyl)pentacene-6,13-diol
  参考文献：
  名称：

  6,13-​​双(三氟甲基)-和6,13-​​二烷氧基并五苯的合成和固态结构

  摘要：

  合成了 6,13-​​二取代的并五苯。确定了它们的电化学和光学特性，以及它们在固态下的堆积基序。用 TMSCF3（鲁珀特试剂）处理并五苯醌并脱保护生成 6,13-​​双（三氟甲基）并五苯-6,13-​​二醇，使用 PBr3 将其芳构化为 6,13-​​双（三氟甲基）并五苯。6,13-​​二烷氧基并五苯可通过使用二烷基硫酸盐将相应的氢醌并五苯烷基化而获得。6,13-​​双(三氟甲基)并五苯和6,13-​​二甲氧基并五苯在固态下表现出滑动的面对面π堆积，而6,13-​​二乙氧基并五苯在固态下形成π堆积分子对。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201714

文献信息

• Synthesis and Solid-State Structures of 6,13-Bis(trifluoromethyl)- and 6,13-Dialkoxypentacene
  作者：Jonas Schwaben、Niels Münster、Tobias Breuer、Michael Klues、Klaus Harms、Gregor Witte、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/ejoc.201201714

  日期：2013.3

  pentacenequinone with TMSCF3 (Ruppert's reagent) and deprotection led to 6,13-bis(trifluoromethyl)pentacene-6,13-diol, which was aromatized to 6,13-bis(trifluoromethyl)pentacene by using PBr3. 6,13-Dialkoxypentacenes were accessible by alkylation of the corresponding hydroquinopentacenes by using dialkyl sulfates. 6,13-Bis(trifluoromethyl)pentacene and 6,13-dimethoxypentacene exhibit slipped face-to-face

  合成了 6,13-​​二取代的并五苯。确定了它们的电化学和光学特性，以及它们在固态下的堆积基序。用 TMSCF3（鲁珀特试剂）处理并五苯醌并脱保护生成 6,13-​​双（三氟甲基）并五苯-6,13-​​二醇，使用 PBr3 将其芳构化为 6,13-​​双（三氟甲基）并五苯。6,13-​​二烷氧基并五苯可通过使用二烷基硫酸盐将相应的氢醌并五苯烷基化而获得。6,13-​​双(三氟甲基)并五苯和6,13-​​二甲氧基并五苯在固态下表现出滑动的面对面π堆积，而6,13-​​二乙氧基并五苯在固态下形成π堆积分子对。
• JP5874745
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• FLUORINE-CONTAINING AROMATIC COMPOUND AND PRODUCTION METHOD THEREOF
  申请人：Asahi Glass Company, Limited

  公开号：US20140357873A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  A method of manufacturing a fluorine-containing aromatic compound represented by the following formula (2-1) or formula (2-2): R 1 is a linear perfluoroalkyl group having a carbon number of 1 to 3; X 2 to X 5 are a halogen atom or a hydrogen atom; R 2 to R 5 , L 1 and L 2 are a monovalent hydrocarbon group having a carbon number of 1 to 12, a monovalent aromatic hydrocarbon group, a monovalent hetero aromatic group, a halogen atom, or a hydrogen atom; one or more groups selected from R 2 to R 5 are a monovalent hydrocarbon group having a carbon number of 1 to 12, a monovalent aromatic hydrocarbon group, or a monovalent heteroaromatic group; and m is an integer of 0 or more, n is an integer of 1 or more, and m+n is an integer of 2 or more and 6 or less.
• US9087996B2
  申请人：——

  公开号：US9087996B2

  公开（公告）日：2015-07-21
• [EN] FLUORINE-CONTAINING AROMATIC COMPOUND AND PRODUCTION METHOD THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ AROMATIQUE CONTENANT DU FLUOR ET SON PROCÉDÉ DE PRODUCTION
  申请人：ASAHI GLASS CO LTD

  公开号：WO2013122174A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  　下式（２－１）または式（２－２）で表される含フッ素芳香族化合物。Ｒ１は炭素数１～３の直鎖状パーフルオロアルキル基である。Ｘ２～Ｘ５はハロゲン原子または水素原子、Ｒ２～Ｒ５、Ｌ１及びＬ２は炭素数１～１２の１価炭化水素基、１価芳香族炭化水素基、１価複素芳香族基、ハロゲン原子、または水素原子である。Ｒ２～Ｒ５の１以上の基は、炭素数１～１２の１価炭化水素基、１価芳香族炭化水素基、または１価複素芳香族基である。ｍは０以上の整数、ｎは１以上の整数、ｍ＋ｎは２～６の整数である。