Trimethyl-(4-methoxy-benzyl)-ammoniumhydroxid | 108481-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Trimethyl-(4-methoxy-benzyl)-ammoniumhydroxid
• 英文别名: (4-methoxy-benzyl)-trimethyl-ammonium; bromide；(4-Methoxyphenyl)methyl-trimethylazanium;bromide
• CAS: 108481-83-0
• 化学式: Br*C₁₁H₁₈NO
• 分子量: 260.174
• InChiKey: LMCGGKMWEKQJKB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.09
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl-(4-methoxy-benzyl)-ammoniumhydroxid 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 4-甲氧基邻苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Consecutive Ortho Substitution Rearrangements Starting with 2- and 4- Substituted Benzyltrimethylammonium Ions¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01073a007
• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxy-benzyl)-methyl-(4-methyl-benzyl)-amine 生成 Trimethyl-(4-methoxy-benzyl)-ammoniumhydroxid
  参考文献：
  名称：

  v.Braun; May; Michaelis, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 490, p. 189,200

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Shape-Selective Recognition of Quaternary Ammonium Chloride Ion Pairs
  作者：Dong-Hao Li、Bradley D. Smith

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03197

  日期：2019.3.1

  Synthetic receptors that recognize ion pairs are potentially useful for many technical applications, but to date there has been little work on selective recognition of quaternary ammonium (Q+) ion pairs. This study measured the affinity of a tetralactam macrocycle for 11 different Q+·Cl– salts in chloroform solution. In each case, NMR spectroscopy was used to determine the association constant (Ka) and

  承认离子对合成的受体是许多技术应用可能有用，但到目前为止还没有关于季铵盐（Q的选择性识别一些工作+）离子对。这项研究测量了四内酰胺大环化合物对氯仿溶液中11种不同的Q + ·Cl –盐的亲和力。在每种情况下，都使用NMR光谱法确定缔合常数（K a）和缔合配合物的结构。发现K a强烈依赖于Q +的分子形状，当Q +时K a增强。可以穿透大环腔并与大环的NH残基和芳族侧壁发生吸引人的非共价相互作用。当Q +为对-CN取代的苄基三甲基铵时，测得的最高K a为7.9×10 3 M –1。这种高亲和力的Q + ·Cl –离子对被用作模板，以提高产生四内酰胺受体或结构相关衍生物的大环化反应的合成产率。另外，通过将由被反应性苄基阳离子穿线的四内酰胺大环组成的非共价络合物的末端加帽，制备了永久性联锁的轮烷。合成方法提供了一个新的轮烷化离子对家族的途径，这些家族可能充当阴离子传感器，分子穿梭分子或转运分子。
• Charge-controlled Pd catalysis enables the meta-C–H activation and olefination of arenes
  作者：Arup Mondal、Marina Díaz-Ruiz、Fritz Deufel、Feliu Maseras、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.12.019

  日期：2023.1

  meta-selective activation and olefination of arenes to address these challenges in Pd catalysis. The charged moiety can easily be converted to uncharged simple arenes by hydrogenation or cross-coupling. In-depth mechanistic studies prove that the charge is responsible for the observed selectivity. We expect our studies to be generalizable and thereby enable further regioselective transformations.

  芳烃的区域选择性 C-H 活化仍然是获得非常重要的功能化基序的最有前途的技术之一。这种功能化通常可以通过定向和非定向过程来实现。定向方法需要在底物上共价连接定向基团 (DG) 以诱导反应性和选择性，因此本质上会在分子内的连接点留下一个官能团，即使在定制的 DG 已被移除后也是如此。相反，非定向方法通常会遇到区域选择性问题，尤其是对于无偏底物。在此，我们报告了一种独特的方法，该方法采用弱电荷-电荷和电荷-偶极子相互作用来实现元-芳烃的选择性活化和烯化以解决 Pd 催化中的这些挑战。带电部分可以很容易地通过氢化或交叉偶联转化为不带电的简单芳烃。深入的机理研究证明电荷是观察到的选择性的原因。我们希望我们的研究具有普遍性，从而实现进一步的区域选择性转化。
• Consecutive Ortho Substitution Rearrangements Starting with 2- and 4- Substituted Benzyltrimethylammonium Ions¹
  作者：WILLIAM Q. BEARD、CHARLES R. HAUSER

  DOI：10.1021/jo01073a007

  日期：1960.3
• v.Braun; May; Michaelis, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 490, p. 189,200
  作者：v.Braun、May、Michaelis

  DOI：——

  日期：——