5-methyl-3-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-ol | 923595-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 5-methyl-3-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-ol
• 英文别名: 5-methyl-3-phenyl-2H-1-benzofuran-3-ol
• CAS: 923595-24-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: PZLYXAAKHWVHGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-2-(2-oxo-2-phenylethoxy)-phenyl boronic acid 在 palladium diacetate potassium phosphate 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以90%的产率得到5-methyl-3-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的芳基硼酸分子内加成酮

  摘要：

  开发了钯（II）催化的芳基硼酸分子内加成酮。与Pd（OAc）2催化体系相比，以dppp为配体的阳离子钯配合物具有更高的催化活性和效率，可用于更广泛的底物范围。通过该反应，可以根据添加剂的控制选择性地提供正常的加成产物或脱水产物。通过使用手性阳离子钯络合物作为催化剂，可以获得高旋光性的环状叔醇（至多96％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.056

文献信息

• Redox‐Neutral Coupling between Two C(sp ³ )−H Bonds Enabled by 1,4‐Palladium Shift for the Synthesis of Fused Heterocycles
  作者：Ronan Rocaboy、Ioannis Anastasiou、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201908460

  日期：2019.10.7

  secondary C-H bonds, which are adjacent to an oxygen or nitrogen atom on one side, and benzylic or adjacent to a carbonyl group on the other side. A variety of valuable fused heterocycles were obtained from easily accessible ortho-bromophenol and aniline precursors. The second C-H bond cleavage was successfully replaced with carbonyl insertion to generate other types of C(sp3 )-C(sp3 ) bonds.

  通过从三取代的芳基溴化物进行的1,4-Pd转移，可以使两个C（sp3）-H键形成一个C（sp3）-C（sp3）键进行分子内偶联。与大多数C（sp3）-C（sp3）交叉脱氢偶联相反，该反应在氧化还原中性条件下进行，其中C-Br键充当内部氧化剂。此外，它允许两个中等酸性的伯或仲CH键之间的偶联，其在一侧与氧或氮原子相邻，而在另一侧为苄基或与羰基相邻。从易于获得的邻溴苯酚和苯胺前体中获得了各种有价值的稠合杂环。第二个CH键裂解成功地被羰基插入取代，以生成其他类型的C（sp3）-C（sp3）键。
• Cationic Palladium Complex Catalyzed Highly Enantioselective Intramolecular Addition of Arylboronic Acids to Ketones. A Convenient Synthesis of Optically Active Cycloalkanols
  作者：Guixia Liu、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/ja0672425

  日期：2006.12.1

  An efficient and convenient synthesis of optically active cycloalkanols by utilizing the chiral cationic palladium complex as the catalyst was achieved in mild conditions with high yield and high enantioselectivity.

  以手性阳离子钯配合物为催化剂，在温和的条件下，以高收率和高对映选择性实现了高效、方便地合成光学活性环烷醇。
• Palladium(II)-catalyzed intramolecular addition of arylboronic acids to ketones
  作者：Guixia Liu、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.056

  日期：2008.7

  A palladium(II)-catalyzed intramolecular addition of arylboronic acids to ketones was developed. Compared to Pd(OAc)2 catalysis system, cationic palladium complex with dppp as the ligand has higher catalytic activity and efficiency for wider scope of substrates. From this reaction, the normal addition product or the dehydrated product could be selectively furnished as controlled by additives. Highly

  开发了钯（II）催化的芳基硼酸分子内加成酮。与Pd（OAc）2催化体系相比，以dppp为配体的阳离子钯配合物具有更高的催化活性和效率，可用于更广泛的底物范围。通过该反应，可以根据添加剂的控制选择性地提供正常的加成产物或脱水产物。通过使用手性阳离子钯络合物作为催化剂，可以获得高旋光性的环状叔醇（至多96％ee）。