5-methyl-2-(2-oxo-2-phenylethoxy)-phenyl boronic acid | 923595-10-2

• 英文名称: 5-methyl-2-(2-oxo-2-phenylethoxy)-phenyl boronic acid
• 英文别名: (5-Methyl-2-phenacyloxyphenyl)boronic acid
• CAS: 923595-10-2
• 化学式: C₁₅H₁₅BO₄
• 分子量: 270.093
• InChiKey: FGCLAKNEVURWCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-161 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  506.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-(2-oxo-2-phenylethoxy)-phenyl boronic acid 在 [Pd(dppp)(H₂O)2]⁽²⁺⁾*2(OTf)^(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以96%的产率得到5-甲基-3-苯基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的芳基硼酸分子内加成酮

  摘要：

  开发了钯（II）催化的芳基硼酸分子内加成酮。与Pd（OAc）2催化体系相比，以dppp为配体的阳离子钯配合物具有更高的催化活性和效率，可用于更广泛的底物范围。通过该反应，可以根据添加剂的控制选择性地提供正常的加成产物或脱水产物。通过使用手性阳离子钯络合物作为催化剂，可以获得高旋光性的环状叔醇（至多96％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.056
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-methyl-2-(2-oxo-2-phenylethoxy)-phenyl boronic acid
  参考文献：
  名称：

  阳离子钯配合物催化芳基硼酸与酮的高度对映选择性分子内加成。光学活性环烷醇的简便合成

  摘要：

  以手性阳离子钯配合物为催化剂，在温和的条件下，以高收率和高对映选择性实现了高效、方便地合成光学活性环烷醇。

  DOI：

  10.1021/ja0672425

文献信息

• Cationic Palladium-Catalyzed [5+2] Annulation: Synthesis of 1-Benzoxepines from 2-Aroylmethoxyarylboronic Acids
  作者：Guixia Liu、Xiyan Lu

  DOI：10.1002/adsc.200700369

  日期：2007.10.8

  The synthesis of 1-benzoxepines from 2-aroylmethoxyarylboronic acids and alkynes in the presence of a catalytic amount of [Pd(dppp)(H2O)2]2+(TfO−)2 was developed. This [5+2] annulation involves the intramolecular nucleophilic addition of a vinylpalladium species to ketones.

  1- benzoxepines由2- aroylmethoxyarylboronic酸和炔烃在催化量的存在下合成[钯（DPPP）（H 2 O）2 ] 2+（TFO - ）2开发的。这种[5 + 2]环化反应涉及将乙烯基钯物质分子内亲核加成到酮上。