6,8a-Seco-6,8a-deoxy-5-oxoavermectin''2a''aglycone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 6,8a-Seco-6,8a-deoxy-5-oxoavermectin''2a''aglycone
• 英文别名: (1S,4R,4'S,5'S,6'R,9S,10E,12E,14S,15S,16E,19R,21R)-6'-butan-2-yl-4',9,15-trihydroxy-5',6,10,14,16-pentamethylspiro[2,20-dioxatricyclo[17.3.1.04,9]tricosa-5,10,12,16-tetraene-21,2'-oxane]-3,7-dione
• 化学式: C₃₄H₅₀O₈
• 分子量: 586.766
• InChiKey: QCSFFKFCYQTXGW-ZGLBEODDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,4'S,5'S,6'R,9S,10E,12E,14S,15S,16E,19R,21S)-6'-butan-2-yl-4',9,15-trihydroxy-5',6,10,14,16-pentamethylspiro[2,20-dioxatricyclo[17.3.1.04,9]tricosa-5,10,12,16-tetraene-21,2'-oxane]-3,7-dione 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6,8a-Seco-6,8a-deoxy-5-oxoavermectin''2a''aglycone 、 (1S,4'S,5'S,6'R,10E,12E,14S,15S,16E,19R,21R)-6'-butan-2-yl-4',7,15-trihydroxy-5',6,10,14,16-pentamethylspiro[2,20-dioxatricyclo[17.3.1.04,9]tricosa-4(9),5,7,10,12,16-hexaene-21,2'-oxane]-3-one
  参考文献：
  名称：

  阿维菌素生物合成中的螺缩酮形成和修饰涉及 AveC 的双重活性

  摘要：

  阿维菌素 (AVE) 广泛用于治疗农业寄生虫病，属于含有 6,6-螺环酮部分的大环内酯类天然产物家族。众所周知，AVE 生物合成采用 I 型聚酮化合物合酶 (PKS) 系统来组装分子骨架以进行进一步功能化。目前尚不清楚 spiroketal 形成的方式和时间，特别是关于 AveC 的作用，AveC 是该途径中的一种独特蛋白质，与任何已知功能的酶都没有序列同源性。在这里，我们通过将 AveC 的活性与 AVE 生物合成过程中的 spiroketal 形成和修饰相关联，报告了 AveC 前所未有的双重功能。本研究中的发现得到了表征极其不稳定的中间体的支持，通过对 AveC 和 MeiC（生物合成天然存在的 AVE 样 meilingmycins 的对应物）介导的体外生物转化和体内互补的比较分析，从简化的化学特征中提取产物及其自发衍生产物。AveC 催化二羟基酮聚酮化合物中间体的立体特异性 spiroketalization

  DOI：

  10.1021/ja311339u

表征谱图