(3S)-3-(4-tert-butylphenyl)-3-cyanopropanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (3S)-3-(4-tert-butylphenyl)-3-cyanopropanoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.29
• InChiKey: RHXPADOLDKEKMC-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 三甲基氰硅烷 、 4-叔丁基苯乙烯 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 5,10-diphenyl-5,10-dihydrophenazine 、 (3aS,3a'S,8aR,8a'R)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 30.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过自由基阴离子对芳香族烯烃进行对映选择性氰基官能化

  摘要：

  烯烃自由基离子构成了一类完整且独特的反应中间体，用于合成有价值的化合物，因为它们具有不成对的自旋和电荷。然而，由于缺乏普遍适用且温和的自由基阴离子生成方法，烯烃自由基阴离子的合成应用相对较少。由于其高反应性，对烯烃自由基阴离子介导过程中化学选择性和立体选择性的精确控制是另一个长期存在的挑战。为了克服这些问题，我们在这里开发了一种新的氧化还原中性策略，将光氧化还原和铜催化无缝融合，以实现烯烃自由基阴离子的受控生成及其通过类二强物质的正交对映选择性氰基官能化。这种新策略使得在可见光照射下无需化学计量还原剂或氧化剂即可实现烯烃的高度区域选择性、化学选择性和对映选择性氢氰化、氘氰化和氰基羧化。该方案为探索烯烃自由基阴离子的转化潜力提供了新的蓝图。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c10439

文献信息

• Enantioselective Cyanofunctionalization of Aromatic Alkenes via Radical Anions
  作者：Bin Zhang、Tian-Tian Li、Zhi-Cheng Mao、Min Jiang、Zhihan Zhang、Ke Zhao、Wen-Yuan Qu、Wen-Jing Xiao、Jia-Rong Chen

  DOI：10.1021/jacs.3c10439

  日期：2024.1.17

  Alkene radical ions constitute an integral and unique class of reactive intermediates for the synthesis of valuable compounds because they have both unpaired spins and charge. However, relatively few synthetic applications of alkene radical anions have emerged due to a dearth of generally applicable and mild radical anion generation approaches. Precise control over the chemo- and stereoselectivity

  烯烃自由基离子构成了一类完整且独特的反应中间体，用于合成有价值的化合物，因为它们具有不成对的自旋和电荷。然而，由于缺乏普遍适用且温和的自由基阴离子生成方法，烯烃自由基阴离子的合成应用相对较少。由于其高反应性，对烯烃自由基阴离子介导过程中化学选择性和立体选择性的精确控制是另一个长期存在的挑战。为了克服这些问题，我们在这里开发了一种新的氧化还原中性策略，将光氧化还原和铜催化无缝融合，以实现烯烃自由基阴离子的受控生成及其通过类二强物质的正交对映选择性氰基官能化。这种新策略使得在可见光照射下无需化学计量还原剂或氧化剂即可实现烯烃的高度区域选择性、化学选择性和对映选择性氢氰化、氘氰化和氰基羧化。该方案为探索烯烃自由基阴离子的转化潜力提供了新的蓝图。