CerP(d18:0/16:0)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: CerP(d18:0/16:0)
• 英文别名: [(2S,3R)-2-(hexadecanoylamino)-3-hydroxyoctadecyl] dihydrogen phosphate
• 化学式: C₃₄H₇₀NO₆P
• 分子量: 619.9
• InChiKey: ILHPMPAVRAZOJB-JHOUSYSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CerP(d18:0/16:0) 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 以24.5 mg的产率得到C16 Dihydroceramide-1-Phosphate (d18:0/16:0), N-palmitoyl-D-erythro-dihydroceramide-1-phosphate (ammonium salt), powder
  参考文献：
  名称：

  神经酰胺 1-磷酸类似物的设计、合成及其对胞浆磷脂酶 A2 的亲和力（表面等离振子共振证明）

  摘要：

  神经酰胺 1-磷酸 (C1P) 是一种脂质介质，可特异性结合并激活胞质磷脂酶 Aα (cPLAα)。为了阐明脂质环境中 C1P 对 cPLAα 亲和力的构效关系，我们制备了一系列亲水部分含有结构修饰的 C1P 类似物，并对它们进行表面等离子共振 (SPR)。结果表明，C1P 结构中的酰胺基、3-OH 基和磷酸基上存在 cPLAα 的特异性结合位点。特别是，二氢-C1P 对 cPLAα 表现出增强的亲和力，表明 3-羟基的氢键能力对于与 cPLAα 的相互作用很重要。这项研究有助于了解 C1P 的特定结构部分对原子水平上与 cPLAα 相互作用的影响，并可能有助于设计调节 cPLAα 激活的药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129792
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-palmitoylamido-4-hydroxyoctadecyn-1,3-diol 在 吡啶 、 咪唑 、 palladium on activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三甲基乙酰氯 、 (1S)-(+)-10-樟脑磺哑嗪 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 54.17h， 生成 CerP(d18:0/16:0)
  参考文献：
  名称：

  神经酰胺 1-磷酸类似物的设计、合成及其对胞浆磷脂酶 A2 的亲和力（表面等离振子共振证明）

  摘要：

  神经酰胺 1-磷酸 (C1P) 是一种脂质介质，可特异性结合并激活胞质磷脂酶 Aα (cPLAα)。为了阐明脂质环境中 C1P 对 cPLAα 亲和力的构效关系，我们制备了一系列亲水部分含有结构修饰的 C1P 类似物，并对它们进行表面等离子共振 (SPR)。结果表明，C1P 结构中的酰胺基、3-OH 基和磷酸基上存在 cPLAα 的特异性结合位点。特别是，二氢-C1P 对 cPLAα 表现出增强的亲和力，表明 3-羟基的氢键能力对于与 cPLAα 的相互作用很重要。这项研究有助于了解 C1P 的特定结构部分对原子水平上与 cPLAα 相互作用的影响，并可能有助于设计调节 cPLAα 激活的药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129792

文献信息

• Liposomal formulation of nonglycosidic ceramides and uses thereof
  申请人：LUDWIG INSTITUTE FOR CANCER RESEARCH LTD.

  公开号：US10039715B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  The invention provides liposomes containing nonglycosidic ceramides within their bilayers, and compositions thereof. These liposomes activate murine iNKT cells and induce dendritic cell (DC) maturation, both in vitro and in vivo at an efficacy that is comparable to their corresponding soluble nonglycosidic ceramides. Also provided are methods for treating diseases using the liposomes and compositions of the invention.

  本发明提供了在其双层内含有非糖苷类神经酰胺的脂质体及其组合物。这些脂质体可在体外和体内激活小鼠 iNKT 细胞并诱导树突状细胞（DC）成熟，其功效与相应的可溶性非糖苷神经酰胺相当。此外，还提供了使用本发明脂质体和组合物治疗疾病的方法。
• LIPOSOMAL FORMULATION OF NONGLYCOSIDIC CERAMIDES AND USES THEREOF
  申请人：Ludwig Institute for Cancer Research, Ltd.

  公开号：EP2654779A1

  公开（公告）日：2013-10-30
• CERAMIDE-LIKE LIPID-BASED DELIVERY VEHICLES AND USES THEREOF
  申请人：Children's Medical Center Corporation

  公开号：EP3773564A1

  公开（公告）日：2021-02-17
• US5830916A
  申请人：——

  公开号：US5830916A

  公开（公告）日：1998-11-03
• US5851782A
  申请人：——

  公开号：US5851782A

  公开（公告）日：1998-12-22