2-[3-(4-methoxy-phenyl)-but-2-enyl]-isothiourea | 46730-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[3-(4-methoxy-phenyl)-but-2-enyl]-isothiourea
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)but-2-enyl carbamimidothioate
• CAS: 46730-96-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂OS
• 分子量: 236.338
• InChiKey: PRMMIZBKRIFAGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(4-methoxy-phenyl)-but-2-enyl]-isothiourea 在 盐酸 作用下， 生成 4-(4-methoxy-phenyl)-4-methyl-5,6-dihydro-4H-[1,3]thiazin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  酸催化烯丙基异硫脲鎓盐环化反应合成2-氨基-5,6-二氢-4 H -1,3-噻嗪及相关化合物

  摘要：

  已显示几种烯丙基异硫脲鎓盐6在暴露于三氟乙酸时会产生4-取代的2-氨基-5,6-二氢-4 H -1,3-噻嗪（2 ; R 3 = H）和2-苯基亚氨基化合物10酸或三氟乙酸-氯化锡。整个过程构成了容易获得的酮或醛3方便地转化为目标杂环的方法。就碳正离子离子中间体（7）讨论了该方法的范围和局限性。鉴于此方法成功生成了咪唑并[2,1- b ] [1,3]噻嗪13（占12％中的93％），其在2-氨基-2-噻唑啉（如14 → 15）或咪唑-[ 2,1- b ]噻唑（如 16 → 17）的合成中的应用未成功。发现2-乙酰基亚氨基衍生物9可用于纯化2-氨基噻嗪。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570140502
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 硫脲 、 对甲氧基苯乙酮 生成 2-[3-(4-methoxy-phenyl)-but-2-enyl]-isothiourea
  参考文献：
  名称：

  Schick,H.; Hilgetag,G., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1970, vol. 312, p. 837 - 848

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2-amino-5,6-dihydro-4<i>H</i>-1,3-thiazines and related compounds by acid catalyzed cyclization of allylic isothiuronium salts
  作者：Noal Cohen、Bruce L. Banner

  DOI：10.1002/jhet.5570140502

  日期：1977.8.4

  Several allylic isothiuronium salts 6 have been shown to yield 4-substituted 2-amino-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazines (2; R3 = H) and the 2-phenylimino compound 10 on exposure to trifluoroacetic acid or trifluoroacetic acid-stannic chloride. The overall process constitutes a convenient transformation of readily available ketones or aldehydes 3 into the target hetero-cycles. The scope and limitations of

  已显示几种烯丙基异硫脲鎓盐6在暴露于三氟乙酸时会产生4-取代的2-氨基-5,6-二氢-4 H -1,3-噻嗪（2 ; R 3 = H）和2-苯基亚氨基化合物10酸或三氟乙酸-氯化锡。整个过程构成了容易获得的酮或醛3方便地转化为目标杂环的方法。就碳正离子离子中间体（7）讨论了该方法的范围和局限性。鉴于此方法成功生成了咪唑并[2,1- b ] [1,3]噻嗪13（占12％中的93％），其在2-氨基-2-噻唑啉（如14 → 15）或咪唑-[ 2,1- b ]噻唑（如 16 → 17）的合成中的应用未成功。发现2-乙酰基亚氨基衍生物9可用于纯化2-氨基噻嗪。
• Schick,H.; Hilgetag,G., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1970, vol. 312, p. 837 - 848
  作者：Schick,H.、Hilgetag,G.

  DOI：——

  日期：——