1-[5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3,4-C-(difluoromethylene)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-3-(4-methoxybenzyl)uracil | 923568-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3,4-C-(difluoromethylene)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-3-(4-methoxybenzyl)uracil
• 英文别名: [(1S,3R,5S)-6,6-difluoro-3-[3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-2-oxabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl]methyl benzoate
• CAS: 923568-63-2
• 化学式: C₂₅H₂₂F₂N₂O₆
• 分子量: 484.456
• InChiKey: LNJXQMRPYMQDNX-XZDHIHRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3,4-C-(difluoromethylene)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-3-(4-methoxybenzyl)uracil 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到1-[5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3,4-C-(difluoromethylene)-β-D-erythro-pentofuranosyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  将二氟卡宾添加到3'，4'-不饱和核苷中：用2-氧杂双环[3.1.0]己烷骨架1合成2'-脱氧类似物

  摘要：

  用二氟卡宾[由双（三氟甲基）汞和碘化钠生成]处理衍生自腺苷和尿苷的被保护的2'-脱氧-3'，4'-不饱和核苷，得到稠合的2,2-二氟环丙烷化合物。向二氢呋喃环的立体选择性α-面加成是由于受保护的β-异头核苷碱基的阻碍。通过4-（1,2,4-三唑-1-基）中间体将受保护的尿嘧啶化合物平稳地转化为胞嘧啶衍生物。除去保护基团得到新的二氟环丙烷融合的核苷类似物。尿嘧啶化合物中几乎平面的呋喃糖基环的固态构象具有浅的2 E折叠，并且胞嘧啶衍生物的呋喃糖基环中存在更明显的1 E构象。

  DOI：

  10.1021/jo061965p
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2',3'-dideoxy-3',4'-C-(difluoromethylene)-β-D-erythro-pentofuranosyl-3-(4-methoxybenzyl)uracil 在 氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3,4-C-(difluoromethylene)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-3-(4-methoxybenzyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  将二氟卡宾添加到3'，4'-不饱和核苷中：用2-氧杂双环[3.1.0]己烷骨架1合成2'-脱氧类似物

  摘要：

  用二氟卡宾[由双（三氟甲基）汞和碘化钠生成]处理衍生自腺苷和尿苷的被保护的2'-脱氧-3'，4'-不饱和核苷，得到稠合的2,2-二氟环丙烷化合物。向二氢呋喃环的立体选择性α-面加成是由于受保护的β-异头核苷碱基的阻碍。通过4-（1,2,4-三唑-1-基）中间体将受保护的尿嘧啶化合物平稳地转化为胞嘧啶衍生物。除去保护基团得到新的二氟环丙烷融合的核苷类似物。尿嘧啶化合物中几乎平面的呋喃糖基环的固态构象具有浅的2 E折叠，并且胞嘧啶衍生物的呋喃糖基环中存在更明显的1 E构象。

  DOI：

  10.1021/jo061965p