(Z)-2-(3-nitrobenzylidene)benzo[b]thiophen-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(3-nitrobenzylidene)benzo[b]thiophen-3(2H)-one
• 英文别名: (2Z)-2-(3-Nitrobenzylidene)-1-benzothiophen-3(2H)-one；(2Z)-2-[(3-nitrophenyl)methylidene]-1-benzothiophen-3-one
• 化学式: C₁₅H₉NO₃S
• 分子量: 283.307
• InChiKey: YLKDLJHTBANTDU-ZROIWOOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 copper(l) iodide 、 碘 、 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到(Z)-2-(3-nitrobenzylidene)benzo[b]thiophen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用黄原酸盐作为硫替代物通过原位 C-S 键生成 Cu 催化和碘介导的硫金酮合成

  摘要：

  已开发出一种使用黄原酸盐作为无味硫代用品的有效合成硫磺酮的方法。该反应的关键成功在于使用碘作为试剂，它促进了 α-碘化，然后是饱和酮的环化。该方法也已通过反应性较低的 2'-溴查耳酮得到良好的收率。还实现了靛蓝的红色异构体的合成，即靛玉红的硫杂类似物。

  DOI：

  10.1039/d2ob01211a

文献信息

• Cooperative Activating Effect of Tertiary Amine/DMSO on Elemental Sulfur: Direct Access to Thioaurones from 2′-Nitrochalcones under Mild Conditions
  作者：Thanh Binh Nguyen、Pascal Retailleau

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03547

  日期：2018.1.5

  A new mode for the activation of elemental sulfur is reported. In the presence of both DMSO and a tertiary aliphatic amine (triethylamine or N-methylpiperidine), this element reacts directly with a wide range of 2′-nitrochalcones 1 to provide the corresponding thioaurones 2 in high yields even at room temperature and in the absence of transition metal catalyst.

  据报道，一种新的活化元素硫的方式。在DMSO和脂肪族叔胺（三乙胺或N-甲基哌啶）的存在下，即使在室温和不存在的条件下，该元素也能与各种2'-硝基查耳酮1直接反应，以高收率提供相应的硫金龙2。过渡金属催化剂。
• Competitive cascade cyclization of 2′-tosyloxychalcones: An easy access to thioflavones and thioaurones
  作者：Somepalli Venkateswarlu、Gandrotu Narasimha Murty、Meka Satyanarayana、Vidavalur Siddaiah

  DOI：10.1080/00397911.2020.1775852

  日期：2020.8.2

  Abstract A new and efficient approach for the synthesis of thioflavones and thioaurones by competitive cascade cyclization of 2′-tosyloxychalcones has been developed. 2′-Tosyloxychalcones were smoothly converted into thioflavones and thioaurones by incorporation of sulfur atom using elemental sulfur and triethylamine in DMSO with good yields. The advantages of the methodology are the formation of both

  摘要 开发了一种通过 2'-甲苯磺酰氧基查耳酮的竞争级联环化合成硫代黄酮和硫代金酮的新方法。通过在 DMSO 中使用元素硫和三乙胺并入硫原子，2'-甲苯磺酰氧基查耳酮顺利转化为硫代黄酮和硫代金黄酮，收率良好。该方法的优点是在一个步骤中同时形成硫代黄酮和硫代金黄酮。易于获取的底物、温和的反应条件以及与广泛的官能团的兼容性使该协议清洁且成本低廉。图形概要