[2,2']Bi[bicyclo[2.2.2]octyl]-2,2'-diene | 159277-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: [2,2']Bi[bicyclo[2.2.2]octyl]-2,2'-diene
• 英文别名: 2-(2-Bicyclo[2.2.2]oct-2-enyl)bicyclo[2.2.2]oct-2-ene
• CAS: 159277-40-4
• 化学式: C₁₆H₂₂
• 分子量: 214.351
• InChiKey: XRQKXQTVFBLNLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,2']Bi[bicyclo[2.2.2]octyl]-2,2'-diene 在 丙醇 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 甲酸 、 甲烷磺酸 、 尿素 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 64.17h， 生成 10-Aminopentacyclo[10.2.2.24,7.02,11.03,8]octadeca-2,8,10-triene-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型苯炔与两个双环[2.2.2]辛烯单元退火的反应

  摘要：

  邻氨基苯甲酸9和ö二溴苯14具有两个稠合的双环[2.2.2]辛烯单元合成为标题为苯炔前体3。通过捕获呋喃及其衍生物确认了3的生成。在不存在捕集剂的情况下，通过重氮化9生成的苯炔3生成了a啶酮12，而通过锂化14的锂化生成的苯并炔3生成了BCO退火的联苯11。如循环伏安法所示，HOMO 11的水平显着提高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00842-3

文献信息

• Synthesis and electronic properties of anthracene fully annelated with bicyclo[2.2.2]octene frameworks
  作者：Akira Matsuura、Tohru Nishinaga、Koichi Komatsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00637-0

  日期：1997.5

  Anthracene derivative 4 annelated with four bicyclo[2.2.2]octene (BCO) units was newly synthesized by the Diels-Alder reaction of BCO dimer with p-benzoquinone as a key reaction, and its electronic properties were investigated. The remarkable effect of BCO annelation was observed in its redox behavior, and 4 was readily transformed into stable cation radical 4+• and dication 42+.

  以对二苯醌为主要反应，通过BCO二聚体的Diels-Alder反应，新合成了与四个双环[2.2.2]辛烯（BCO）单元退火的蒽衍生物4，并对其电子性质进行了研究。在其氧化还原行为中观察到BCO脱嵌的显着效果，并且4容易转变为稳定的阳离子自由基4 +•和阳离子4 2+。