(2R,3R)-3-O-benzyl-1-O-tosyl-4-pentene-1,2,3-triol | 115586-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-O-benzyl-1-O-tosyl-4-pentene-1,2,3-triol
• 英文别名: (2R,3R)-3-(benzyloxy)-2-hydroxypent-4-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate；[(2R,3R)-2-hydroxy-3-phenylmethoxypent-4-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 115586-65-7
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅S
• 分子量: 362.447
• InChiKey: MVFHOZSEOALOPT-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-O-benzyl-1-O-tosyl-4-pentene-1,2,3-triol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3R,4R)-3-O-benzyl-4,5-epoxy-1-penten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  从d-甘露糖醇立体选择性合成Stagonolide G

  摘要：

  描述了十元内酯，stagonolide G的高度收敛，立体选择性的全合成。用乙烯基格氏试剂进行环氧化物开环，山口酯化和闭环易位是本方法涉及的关键步骤。d-甘露醇被用作手性池材料，用于构建两个关键片段-烯烃酸和烯烃醇部分。 手性池-格氏反应-酯化-闭环-大环

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258389
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3RS)-3-O-benzyl-4-pentene-1,2,3-triol 生成 (2R,3R)-3-O-benzyl-1-O-tosyl-4-pentene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  MULZER, JOHANN;GRASKE, KLAUS-DIETER;KIRSTE, BURKHARD, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 9, C. 891-897

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Stagonolide G
  作者：Dasari Ramesh、Singanaboina Rajaram、Peddikotla Prabhakar、Udugu Ramulu、Dorigondla Kumar Reddy、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1002/hlca.201000416

  日期：2011.7

  A simple asymmetric total synthesis of stagonolide G (1) is described. Asymmetric dihydroxylation, regioselective epoxide ring opening, and vinyl Grignard reactions are involved in generating the stereogenic centers C(4) and C(8), followed by Grubbs‐II‐catalyzed ring‐closing metathesis (RCM).

  描述了一种简单的不对称全合成stagonolide G（1）。不对称二羟基化，区域选择性环氧开环和乙烯基格氏反应参与生成立体中心C（4）和C（8），随后是Grubbs-II催化的闭环复分解（RCM）。
• MULZER, JOHANN;GRASKE, KLAUS-DIETER;KIRSTE, BURKHARD, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 9, C. 891-897
  作者：MULZER, JOHANN、GRASKE, KLAUS-DIETER、KIRSTE, BURKHARD

  DOI：——

  日期：——
• Mulzer, Johann; Graske, Klaus-Dieter; Kirste, Burkhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 891 - 898
  作者：Mulzer, Johann、Graske, Klaus-Dieter、Kirste, Burkhard

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of Stagonolide G from d-Mannitol
  作者：Vaidya Jayathirtha Rao、Chebolu Pavan Kumar、Mettu Ravinder、Singam Naveen Kumar

  DOI：10.1055/s-0030-1258389

  日期：2011.2

  highly convergent, stereoselective total synthesis of a ten-membered lactone, stagonolide G, is described. Epoxide ring-opening with vinyl Grignard, Yamaguchi esterification and ring-closing metathesis are the key steps involved in the present approach. d-Mannitol was used as a chiral pool material for the construction of both of the key fragments - the olefinic acid and the olefinic alcohol moieties. chiral

  描述了十元内酯，stagonolide G的高度收敛，立体选择性的全合成。用乙烯基格氏试剂进行环氧化物开环，山口酯化和闭环易位是本方法涉及的关键步骤。d-甘露醇被用作手性池材料，用于构建两个关键片段-烯烃酸和烯烃醇部分。 手性池-格氏反应-酯化-闭环-大环