2-(o-tolyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 50684-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(o-tolyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(2-methylphenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；2-(2-methylphenyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 50684-30-5
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00409328
• 分子量: 287.318
• InChiKey: WSAITSYPBZBVHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(o-tolyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到N-o-tolyl-1,8-dithio-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  El-Sharief, A. M. Sh.; Hammad, N. I. S.; Mohamed, Y. A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 6, p. 456 - 459

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯硼酸 在 copper(l) iodide 、 tetrafluoroboric acid 、 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(o-tolyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  使用二芳基碘鎓盐对萘酰亚胺进行铜催化直接 N-芳基化

  摘要：

  已开发出在 100 °C 下在甲苯中使用二芳基碘鎓盐对萘酰亚胺进行有效的铜催化 N-芳基化。这种交叉偶联反应以中等至良好的产率得到所需的 N-芳基化 1,8-萘二甲酰亚胺。这种偶联的合成潜力应用于基于 N-芳基化 1,8-萘二甲酰亚胺的功能材料，例如分子探针。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339448

文献信息

• Modelling and Phenotypic Screening of NAP‐6 and 10‐Cl‐BBQ, AhR Ligands Displaying Selective Breast Cancer Cytotoxicity <i>in Vitro</i>
  作者：Jennifer R. Baker、Brett L. Pollard、Andrew J. S. Lin、Jayne Gilbert、Stefan Paula、Xiao Zhu、Jennette A. Sakoff、Adam McCluskey

  DOI：10.1002/cmdc.202000721

  日期：2021.5.6

  hydrocarbon receptor (AhR) pathway in developing breast‐cancer‐specific cytotoxic compounds, we examined the breast cancer selectivity and the docking pose of the AhR ligands (Z)‐2‐(2‐aminophenyl)‐1H‐benzo[de]isoquinoline‐1,3(2H)‐dione (NAP‐6; 5) and 10‐chloro‐7H‐benzo[de]benzo[4,5]imidazo[2,1‐a]isoquinolin‐7‐one (10‐Cl‐BBQ; 6). While the breast cancer selectivity of 5 in vitro is known, we discuss

  为了利用芳烃受体 (AhR) 通路在开发乳腺癌特异性细胞毒性化合物中的相互作用，我们检查了乳腺癌的选择性和 AhR 配体 ( Z )-2-(2-氨基苯基)-1的对接姿势ħ -苯并[ DE ]异喹啉-1,3（2 ħ） -二酮（NAP-6; 5）和10氯-7- ħ -苯并[ DE ]苯并[4,5]咪唑并[2,1-一个]异喹啉-7-one (10-Cl-BBQ; 6 )。虽然5 的体外乳腺癌选择性是已知的，但我们围绕这一先导讨论了 SAR，并通过使用表型细胞系筛选和 MTT 测定，首次表明6还具有乳腺癌选择性，特别是在三阴性（TN）受体乳腺癌细胞系 MDA-MB-468、ER+ 乳腺癌细胞系 T47D、ZR-75-1 和 HER2+ 乳腺癌细胞系 SKBR3（GI 50 个值分别为 0.098、0.97、0.13 和 0.21 μM）。事实上，6是55倍更有效在比正常MCF10A乳腺细胞（GI MDA-MB-468细胞50
• Ganin, E. V.; Makarov, V. F.; Nikitin, V. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 11, p. 2209 - 2215
  作者：Ganin, E. V.、Makarov, V. F.、Nikitin, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• Wu, Qiang; Qin, Wen, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 10, p. 4713 - 4714
  作者：Wu, Qiang、Qin, Wen

  DOI：——

  日期：——
• EL-SHARIEF, A. M. SH.;HAMMAD, N. I. S.;MOHAMED, Y. A., INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 6, 456-459
  作者：EL-SHARIEF, A. M. SH.、HAMMAD, N. I. S.、MOHAMED, Y. A.

  DOI：——

  日期：——
• GANIN, EH. V.;MAKAROV, V. F.;NIKITIN, V. I., ZH. ORGAN. XIMII, 1985, 21, N 11, 2415-2423
  作者：GANIN, EH. V.、MAKAROV, V. F.、NIKITIN, V. I.

  DOI：——

  日期：——