3-oxo-5-phenylpentanamide | 87336-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-oxo-5-phenylpentanamide
• CAS: 87336-01-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: ATLSEMOKUJUMPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-5-phenylpentanamide 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 silica gel 作用下， 生成 2-hydroxy-1-naphthylamid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Hydroxy-1-naphthoic Acid Derivatives by Oxidative Cyclization of Esters of 5-Aryl-3-oxopentanoic Acid by Mn(III) and Ce(IV) Salts

  摘要：

  通过用醋酸锰（III）或硝酸铈（IV）铵氧化 5-芳基-3-氧代戊酸酯或酰胺 1，开发了一种取代的 2-羟基-1-萘酸酯和酰胺 4 的新合成方法，其基础是由高价金属δ-²-二羰基络合物产生的δ-二羰基烷基自由基进行分子内均聚取代。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26814
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-((3-carbamoyl-4-oxo-6-phenylhex-2-en-2-yl)amino)ethyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以80%的产率得到3-oxo-5-phenylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  基于烯胺的多米诺策略用于乙酰乙酰胺的 C-酰化/脱乙酰：β-酮酰胺的实际合成

  摘要：

  描述了乙酰乙酰胺的 C-酰化/脱乙酰化的实用三步路线。乙酰乙酰胺与 Boc 单保护乙二胺的初始烯化提供 β-烯氨基酰胺，其在 α-碳上以优异的选择性酰化。C-酰化衍生物在酸性介质中发生多米诺断裂，得到相应的α-酮酰胺，并伴随有 2-甲基-4,5-二氢-1H-咪唑。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219836

文献信息

• [EN] CYCLIC DIARYLBORON DERIVATIVES AS NLRP3 INFLAMMASOME INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIARYLBORON CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'INFLAMMASOME NLRP3
  申请人：UNIV MANCHESTER

  公开号：WO2017017469A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  Inhibitor compounds are disclosed. The compounds are effective in the treatment of diseases or conditions in which interleukin 1 β activity is implicated. Methods of synthesis of the compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising the compounds are also disclosed.

  抑制剂化合物已被披露。这些化合物在治疗与白细胞介素1β活性有关的疾病或症状中具有有效性。此外，还披露了合成这些化合物的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。
• Generation and reactions of the dianion of 3-hydroxy-5-methylisoxazole, a convenient .beta.-oxo amide synthon. Total synthesis of muscimol
  作者：Timothy A. Oster、Thomas M. Harris

  DOI：10.1021/jo00171a030

  日期：1983.11
• CYCLIC DIARYLBORON DERIVATIVES AS NLRP3 INFLAMMASOME INHIBITORS
  申请人：The University of Manchester

  公开号：EP3328868A1

  公开（公告）日：2018-06-06
• Enamine-Based Domino Strategy for C-Acylation/Deacetylation of Acetoacetamides: A Practical Synthesis of β-Keto Amides
  作者：Plamen Angelov

  DOI：10.1055/s-0029-1219836

  日期：2010.5

  A practical three-step route for C-acylation/deacetylation of acetoacetamides is described. Initial enamination of the acetoacetamides with Boc-monoprotected ethylenediamine provides β-enamino amides, which are acylated at the α-carbon with excellent selectivity. The C-acylated derivatives undergo domino fragmentation in acidic media to give the corresponding α-Keto amides accompanied by 2-methyl-4

  描述了乙酰乙酰胺的 C-酰化/脱乙酰化的实用三步路线。乙酰乙酰胺与 Boc 单保护乙二胺的初始烯化提供 β-烯氨基酰胺，其在 α-碳上以优异的选择性酰化。C-酰化衍生物在酸性介质中发生多米诺断裂，得到相应的α-酮酰胺，并伴随有 2-甲基-4,5-二氢-1H-咪唑。
• Synthesis of 2-Hydroxy-1-naphthoic Acid Derivatives by Oxidative Cyclization of Esters of 5-Aryl-3-oxopentanoic Acid by Mn(III) and Ce(IV) Salts
  作者：Attilio Citterio、Luca Pesce、Roberto Sebastiano、Roberto Santi

  DOI：10.1055/s-1990-26814

  日期：——

  A new synthesis of substituted 2-hydroxy-1-naphthoic acid esters and amides 4 by oxidation of 5-aryl-3-oxopentanoic acid esters or amides 1 with manganese(III) acetate or cerium(IV) ammonium nitrate has been developed, based on the intramolecular homolytic substitution by α-dicarbonylalkyl radicals generated from high-valent metal β-dicarbonyl complexes.

  通过用醋酸锰（III）或硝酸铈（IV）铵氧化 5-芳基-3-氧代戊酸酯或酰胺 1，开发了一种取代的 2-羟基-1-萘酸酯和酰胺 4 的新合成方法，其基础是由高价金属δ-²-二羰基络合物产生的δ-二羰基烷基自由基进行分子内均聚取代。