N-乙酰基-2-氨基-5-碘苯甲酸 | 5326-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-乙酰基-2-氨基-5-碘苯甲酸
• 英文名称: 5-iodo-N-acetylanthranilic acid
• 英文别名: 2-acetylamino-5-iodo-benzoic acid；2-Acetylamino-5-jod-benzoesaeure；5-Jod-2-acetamino-benzoesaeure；N-Acetyl-5-jod-anthranilsaeure；N-Acetyl-2-amino-5-iodobenzoic acid；2-acetamido-5-iodobenzoic acid
• CAS: 5326-44-3
• 化学式: C₉H₈INO₃
• mdl: MFCD00544886
• 分子量: 305.072
• InChiKey: GGJWOMGTWDNWAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235 °C
• 沸点：
  475.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-2-氨基-5-碘苯甲酸 在 盐酸 作用下， 生成 2-氨基-5-碘苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Wheeler; Liddle, American Chemical Journal, 1909, vol. 42, p. 500

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N1-(4-碘-2-甲基苯基)乙酰胺 在 potassium permanganate 、 magnesium sulfate 作用下， 生成 N-乙酰基-2-氨基-5-碘苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Wheeler; Liddle, American Chemical Journal, 1909, vol. 42, p. 500

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Quinazolines as Inhibitors of the Bacterial Cell Division Protein FtsZ
  作者：Gabriella M. Nepomuceno、Katie M. Chan、Valerie Huynh、Kevin S. Martin、Jared T. Moore、Terrence E. O’Brien、Luiz A. E. Pollo、Francisco J. Sarabia、Clarissa Tadeus、Zi Yao、David E. Anderson、James B. Ames、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/ml500497s

  日期：2015.3.12

  The bacterial cell division protein FtsZ is one of many potential targets for the development of novel antibiotics. Recently, zantrin Z3 was shown to be a cross-species inhibitor of FtsZ; however, its specific interactions with the protein are still unknown. Herein we report the synthesis of analogues that contain a more tractable core structure and an analogue with single-digit micromolar inhibition

  细菌细胞分裂蛋白 FtsZ 是开发新型抗生素的众多潜在目标之一。最近，zantrin Z3 被证明是 FtsZ 的跨物种抑制剂；然而，它与蛋白质的特定相互作用仍然未知。在此，我们报告了包含更易处理的核心结构的类似物的合成，以及对 FtsZ 的 GTPase 活性具有个位数微摩尔抑制的类似物，这是迄今为止报道的最有效的大肠杆菌FtsZ抑制剂。此外，zantrin Z3 核心已转化为两种潜在的光交联试剂，用于蛋白质组学研究，可以阐明 FtsZ 与与 zantrin Z3 相关的分子之间的分子相互作用。
• An Improved and Efficient<i>N</i>-acetylation of Amines Using Choline Chloride Based Deep Eutectic Solvents
  作者：Ana Amić、Maja Molnar

  DOI：10.1080/00304948.2017.1320914

  日期：2017.5.4

  N-acetylation of various amines was performed in cholin chloride based deep eutectic solvents. First the raction was optimized regarding amine:acetic ratio and reaction time, on anthranilic acid. Then the optimizatoin was done regarding the best DES on anthranilic acid and 4-chloroaniline, where the best conditions were in combination of cholin chloride and urea or malonic acid. A series of amines was then acetylated

  在基于氯化胆碱的低共熔溶剂中对各种胺的 N-乙酰化进行了优化。首先，在邻氨基苯甲酸上就胺:乙酸比和反应时间优化反应。然后对邻氨基苯甲酸和4-氯苯胺的最佳DES进行了优化，其中最佳条件是氯化胆碱和尿素或丙二酸的组合。然后在这些条件下，在两种溶剂中对一系列胺进行乙酰化，考虑到反应时间（10-60 分钟）和分离产率高达 91%，给出了极好的结果。事实证明，基于氯化胆碱的低共熔溶剂是胺类快速、选择性和无催化剂乙酰化的极好介质。
• Design and Synthesis of Quinazolinone Tagged Acridones as Cytotoxic Agents and Their Effects on EGFR Tyrosine Kinase
  作者：Yarlagadda Rajesh Babu、Mantripragada Bhagavanraju、Gade Deepak Reddy、Godefridus J. Peters、Velivela V. S. Rajendra Prasad

  DOI：10.1002/ardp.201400065

  日期：2014.9

  conducted through in vitro EGFR tyrosine kinase inhibition studies. The results indicate that compound 26 has a better EGFR tyrosine kinase inhibitory profile. The in vitro EGFR inhibition data was correlated with the cytotoxic properties, and molecular docking studies were performed with regard to the receptor autophosphorylation sites of the protein kinase domain of the EGFR.

  为了寻找有效的细胞毒性分子，我们通过用吖啶酮部分标记喹唑啉酮设计并合成了一种新的支架。评估了新的吖啶酮-4-羧酰亚胺衍生物对 MCF7 乳腺癌细胞系和三种结肠癌细胞系（LS174T、SW1398 和 WiDr）的细胞毒性潜力。对于所有测试的细胞系，化合物 26 在衍生物中显示出相对有效的细胞毒活性。选定的衍生物 7、8、16、17、25 和 26 的机理研究是通过体外 EGFR 酪氨酸激酶抑制研究进行的。结果表明化合物26具有更好的EGFR酪氨酸激酶抑制特性。体外 EGFR 抑制数据与细胞毒特性相关，
• Synthesis, antitumor activity, 3D-QSAR and molecular docking studies of new iodinated 4-(3<i>H</i>)-quinazolinones 3<i>N</i>-substituted
  作者：Marcia Pérez-Fehrmann、Víctor Kesternich、Arturo Puelles、Víctor Quezada、Fernanda Salazar、Philippe Christen、Jonathan Castillo、Juan Guillermo Cárcamo、Alejandro Castro-Alvarez、Ronald Nelson

  DOI：10.1039/d2ra03684c

  日期：——

  significant activity against cervical cancer HeLa (IC50 = 10 μM). The compounds 3e and 3h were strongly active against glioblastoma multiform tumour T98G, with IC50 values of 12 and 22 μM, respectively. These five compounds showed an interesting cytotoxic activity on four human cancer cell types of high incidence. The molecular docking results reveal a good correlation between experimental activity and calculated

  合成了一系列新的 6-iodo-2-methylquinazolin-4-(3 H )-one 衍生物3a-n，并评估了它们的体外细胞毒活性。与抗癌药物紫杉醇相比，化合物3a、3b、3d、3e和3h对特定人类癌细胞系显示出显着的细胞毒活性。发现化合物3a对早幼粒细胞白血病 HL60 和非霍奇金淋巴瘤 U937 特别有效，IC 50值分别为 21 和 30 μM。化合物3d对宫颈癌 HeLa 显示出显着的活性（IC 50= 10微米）。化合物3e和3h对多形性胶质母细胞瘤 T98G 具有很强的活性，IC 50值分别为 12 和 22 μM。这五种化合物对四种高发病率的人类癌细胞类型显示出有趣的细胞毒活性。分子对接结果揭示了实验活性和计算的二氢叶酸还原酶 (DHFR) 结合亲和力之间的良好相关性。对接研究证明3d是最有效的化合物。此外，三维定量构效关系（3D-QSAR）分析显示的活性可能表明在
• Borsche; Weussmann; Fritzsche, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 1773
  作者：Borsche、Weussmann、Fritzsche

  DOI：——

  日期：——