benzyl (2'-amino-[1,1'-binaphthalen]-2-yl)carbamate | 1268268-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzyl (2'-amino-[1,1'-binaphthalen]-2-yl)carbamate
• 英文别名: benzyl 2'-amino-1,1'-binaphthyl-2-ylcarbamate；benzyl N-[1-(2-aminonaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]carbamate
• CAS: 1268268-35-4
• 化学式: C₂₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 418.495
• InChiKey: DJODDHRZOQDOLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2'-amino-[1,1'-binaphthalen]-2-yl)carbamate 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (S,S)-1,3-bis(2'-amino-1,1'-binaphthalene-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  Binaphthalene based cyclic homochiral ureas and their structure-related properties

  摘要：

  在使用手性药物时，对映体纯度控制是必须的。在这种情况下，我们测试了仅由 1 至 3 个二萘单元与脲分子相互连接组成的同手性循环......

  DOI：

  10.1039/d2nj06147c
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 tri-tert-butylphosphonium tetrafluoroborate 、 水 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 benzyl (2'-amino-[1,1'-binaphthalen]-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-Cbz-二芳基酰肼的酸催化 [3,3] Sigmatropic 重排用于合成单-N-Cbz-1,1'-联芳基-2,2'-二胺

  摘要：

  N-Cbz-二芳基酰肼在酸催化下发生 [3,3] σ 重排，得到 N-Cbz-1,1'-联芳基-2,2'-二胺。所得产品可以是用于各种 C-2-和/或非对称轴向手性配体和有机催化剂的通用合成平台。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001461

文献信息

• 一种拆分手性化合物的方法
  申请人：上海科技大学

  公开号：CN111517964B

  公开（公告）日：2023-02-10

  本发明涉及有机化学领域，特别是涉及一种拆分手性化合物的方法。本发明所提供的拆分手性化合物的方法，包括：将消旋的式A化合物在催化剂存在的条件下与偶氮二甲酸酯进行加成反应，以提供S构型的式A化合物和式C化合物。本发明所提供的拆分手性化合物的方法，以手性磷酸作为催化剂，具有良好的催化效果、且同时具有很广的底物适用性，无论产物和回收原料都能以优异的对映选择性得到，动力学拆分的选择性系数可以达到371，并对于各种N‑单取代以及N‑无取代联萘二胺、H8‑联萘二胺以及联苯二胺都具有优异的动力学拆分效果。
• A Versatile Method for Kinetic Resolution of Protecting‐Group‐Free BINAMs and NOBINs through Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Triazane Formation
  作者：Wei Liu、Qianwen Jiang、Xiaoyu Yang

  DOI：10.1002/anie.202009395

  日期：2020.12.21

  azodicarboxylates. A series of mono‐N‐protected and unprotected BINAMs, diphenyl diamines and NOBIN derivatives could be kinetically resolved with excellent performances (with s factor up to 420). The gram‐scale reactions and facile derivatizations of the chiral products demonstrate the potential of these methods in the asymmetric synthesis of chiral catalysts and ligands.

  通过手性磷酸与偶氮二羧酸酯催化三氮烷的形成，已实现了无保护基的BINAM和NOBIN的通用动力学拆分。一系列具有单-N-保护和未保护的BINAM，二苯二胺和NOBIN衍生物可以动力学拆分，并具有出色的性能（系数高达420）。手性产物的克级反应和易衍生化证明了这些方法在手性催化剂和配体的不对称合成中的潜力。