(2R,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol | 1334170-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (2R,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
• 英文别名: (2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 1334170-90-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂Si
• 分子量: 278.467
• InChiKey: OYVZGPPUVAHONR-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2,3-diol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 (4S)-4-异丙基-2-甲氧基-3-((R)-2-甲基-1-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)丙基)恶唑烷 、 Pempidine hydrochloride 、 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.17h， 以85%的产率得到(2R,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  支架催化剂：高度对映选择性去对称化反应

  摘要：

  交换位置：已开发出 1,2-二醇的高度对映选择性去对称化，其中催化剂利用与底物的可逆共价键来实现高选择性和速率加速（参见方案，PMP=五甲基哌啶，TBS=叔丁基二甲基甲硅烷基）。诱导的分子内性是提高速率的原因，因此可以在室温下进行反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201103470

文献信息

• Scaffolding Catalysts: Highly Enantioselective Desymmetrization Reactions
  作者：Xixi Sun、Amanda D. Worthy、Kian L. Tan

  DOI：10.1002/anie.201103470

  日期：2011.8.22

  Ex‐changing places: A highly enantioselective desymmetrization of 1,2‐diols has been developed in which the catalyst utilizes reversible covalent bonding to the substrate to achieve both high selectivity and rate acceleration (see scheme, PMP=pentalmethylpiperidine, TBS=tert‐butyldimethylsilyl). Induced intramolecularity is responsible for the enhanced rate, thus allowing the reaction to be performed at

  交换位置：已开发出 1,2-二醇的高度对映选择性去对称化，其中催化剂利用与底物的可逆共价键来实现高选择性和速率加速（参见方案，PMP=五甲基哌啶，TBS=叔丁基二甲基甲硅烷基）。诱导的分子内性是提高速率的原因，因此可以在室温下进行反应。
• Scaffolding Catalysis: Expanding the Repertoire of Bifunctional Catalysts
  作者：Kian Tan、Xixi Sun、Amanda Worthy

  DOI：10.1055/s-0031-1290321

  日期：2012.2

  Inducing an intramolecular reaction is a powerful means of accelerating reactions. Though this mechanism of catalysis is common in enzymes, it is underutilized in synthetic catalysts. This article outlines our group’s recent efforts to use reversible covalent bonding to induce an intramolecular reaction, allowing for rate acceleration as well as control of the selectivity in the desymmetrization of 1,2-diols.

  诱导分子内反应是加速反应的有力手段。虽然这种催化机制在酶中很常见，但在合成催化剂中却未得到充分利用。本文概述了我们研究小组最近在利用可逆共价键诱导分子内反应方面所做的努力，从而在 1,2-二元醇的去对称化过程中实现了速率加速和选择性控制。