syn-(-)-(2S)-8-methyl-2-[(1S)-1-(2-trimethylsilylphenylsulfanyl)butyl]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one | 392667-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: syn-(-)-(2S)-8-methyl-2-[(1S)-1-(2-trimethylsilylphenylsulfanyl)butyl]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one
• 英文别名: (2S)-8-methyl-2-[(1S)-1-(2-trimethylsilylphenyl)sulfanylbutyl]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 392667-22-0
• 化学式: C₂₄H₃₂OSSi
• 分子量: 396.669
• InChiKey: OMCZVMJBGVSXHO-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-(-)-(2S)-8-methyl-2-[(1S)-1-(2-trimethylsilylphenylsulfanyl)butyl]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one 在 sodium hypophosphite 、 三氟甲磺酸 、 acetate buffer 、 Raney Ni W-4 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (+)-(R)-2-butyl-8-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性氨基醚控制的催化对映体选择性芳硫醇对α，β-不饱和酯和酮的加成反应：范围，结构要求和机理意义。

  摘要：

  手性氨基醚-硫醇锂络合物催化2-三甲基甲硅烷基苯硫醇与烯酸酯和烯酮的不对称共轭加成反应，并提供高对映选择性的加合物。s-顺式构象和羰基一侧的空间壁都是底物的结构要求，这些底物产生具有高对映选择性的加合物。与叔丁基烯酮的反应得到具有高对映选择性的加成产物。通过该加成-质子化序列可以构建两个连续的手性中心。钛酸甲酯被立体选择性地转化为带有两个连续手性中心的单一的95％对映体过量（ee）的合成加合物。将2-苯基-2-丁烯酸甲酯转化为单一的95％ee的加合物，然后将其脱硫为95％ee的2-苯基丁酸甲酯。

  DOI：

  10.1021/jo015879v
• 作为产物：
  描述：

  2-trimethylsilylbenzenethiol 、 2-(E)-butylidene-3,4-dihydro-8-methyl-2H-naphthalen-1-one 在 chiral amino ether-lithium thiolate 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 syn-(-)-(2S)-8-methyl-2-[(1S)-1-(2-trimethylsilylphenylsulfanyl)butyl]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one 、 syn-(2R)-8-methyl-2-[(1R)-1-(2-trimethylsilylphenylsulfanyl)butyl]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性氨基醚控制的催化对映体选择性芳硫醇对α，β-不饱和酯和酮的加成反应：范围，结构要求和机理意义。

  摘要：

  手性氨基醚-硫醇锂络合物催化2-三甲基甲硅烷基苯硫醇与烯酸酯和烯酮的不对称共轭加成反应，并提供高对映选择性的加合物。s-顺式构象和羰基一侧的空间壁都是底物的结构要求，这些底物产生具有高对映选择性的加合物。与叔丁基烯酮的反应得到具有高对映选择性的加成产物。通过该加成-质子化序列可以构建两个连续的手性中心。钛酸甲酯被立体选择性地转化为带有两个连续手性中心的单一的95％对映体过量（ee）的合成加合物。将2-苯基-2-丁烯酸甲酯转化为单一的95％ee的加合物，然后将其脱硫为95％ee的2-苯基丁酸甲酯。

  DOI：

  10.1021/jo015879v

文献信息

• Chiral Amino Ether-Controlled Catalytic Enantioselective Arylthiol Conjugate Additions to α,β-Unsaturated Esters and Ketones:  Scope, Structural Requirements, and Mechanistic Implications
  作者：Katsumi Nishimura、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/jo015879v

  日期：2002.1.1

  Asymmetric conjugate addition reaction of 2-trimethylsilylbenzenethiol with enoates and enones is catalyzed by a chiral amino ether-lithium thiolate complex and affords adducts with high enantioselectivity. Both the s-cis conformation and a steric wall at one side of the carbonyl group are structural requirements in substrates yielding adducts with high enantioselectivity. Reactions with tert-butyl

  手性氨基醚-硫醇锂络合物催化2-三甲基甲硅烷基苯硫醇与烯酸酯和烯酮的不对称共轭加成反应，并提供高对映选择性的加合物。s-顺式构象和羰基一侧的空间壁都是底物的结构要求，这些底物产生具有高对映选择性的加合物。与叔丁基烯酮的反应得到具有高对映选择性的加成产物。通过该加成-质子化序列可以构建两个连续的手性中心。钛酸甲酯被立体选择性地转化为带有两个连续手性中心的单一的95％对映体过量（ee）的合成加合物。将2-苯基-2-丁烯酸甲酯转化为单一的95％ee的加合物，然后将其脱硫为95％ee的2-苯基丁酸甲酯。