(E)-ethyl 3-[(2-hydroxyphenyl)amino]but-2-enoate | 22015-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-[(2-hydroxyphenyl)amino]but-2-enoate
• 英文别名: 3-(2-hydroxy-anilino)-trans-crotonic acid ethyl ester；3-(2-Hydroxy-anilino)-trans-crotonsaeure-aethylester；ethyl (E)-3-(2-hydroxyanilino)but-2-enoate
• CAS: 22015-97-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: NGVUBGJAQSKJGQ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-[(2-hydroxyphenyl)amino]but-2-enoate 在 mineral oil 作用下， 生成 2-methyl-quinoline-4,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Sorm; Novotny, Chemicke Listy, 1954, vol. 49, p. 901,907

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2-氨基苯酚 生成 (E)-ethyl 3-[(2-hydroxyphenyl)amino]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Sorm; Novotny, Chemicke Listy, 1955, vol. 49, p. 901,905

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activity of N-Substituted-β-amino Acid Derivatives Containing 2-Hydroxyphenyl, Benzo[b]phenoxazine and Quinoxaline Moieties
  作者：Kristina Mickevičienė、Rūta Baranauskaitė、Kristina Kantminienė、Maryna Stasevych、Olena Komarovska-Porokhnyavets、Volodymyr Novikov

  DOI：10.3390/molecules20023170

  日期：——

  3-[(2-Hydroxyphenyl)amino]butanoic and 3-[(2-hydroxy-5-methyl(chloro)phenyl)amino]butanoic acids were converted to a series of derivatives containing hydrazide, pyrrole and chloroquinoxaline moieties. The corresponding benzo[b]phenoxazine derivatives were synthesized by the reaction of the obtained compounds with 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone. Five of the synthesized compounds exhibited good antimicrobial activity against Staphylococcus aureus and Mycobacterium luteum, whereas three compounds showed significant antifungal activity against Candida tenuis and Aspergillus niger.

  3-[(2-羟基苯基)氨基]丁酸和3-[(2-羟基-5-甲基(氯)苯基)氨基]丁酸被转化为一系列含有肼、吡咯和氯喹啉环的衍生物。通过获得化合物与2,3-二氯-1,4-萘醌的反应合成了相应的苯并[b]苯并二嗪衍生物。合成的五种化合物对金黄色葡萄球菌和黄分枝杆菌显示了良好的抗菌活性，而三种化合物对白念珠菌和黑曲霉表现出显著的抗真菌活性。
• Shibasaki et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1968, vol. 16, # 11, p. 2269,2272
  作者：Shibasaki et al.

  DOI：——

  日期：——