5-[5-(3-hydroxy-4-oxo-chromen-2-yl)-thiophen-2-yl-ethynyl]-1,3-N,N-dimethyluracil | 1579299-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-[5-(3-hydroxy-4-oxo-chromen-2-yl)-thiophen-2-yl-ethynyl]-1,3-N,N-dimethyluracil
• 英文别名: 5-[2-[5-(3-Hydroxy-4-oxochromen-2-yl)thiophen-2-yl]ethynyl]-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione；5-[2-[5-(3-hydroxy-4-oxochromen-2-yl)thiophen-2-yl]ethynyl]-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1579299-20-9
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 406.419
• InChiKey: GORNTXRKPJBVBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1,3-的甲基尿嘧啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-[5-(3-hydroxy-4-oxo-chromen-2-yl)-thiophen-2-yl-ethynyl]-1,3-N,N-dimethyluracil
  参考文献：
  名称：

  基于3-羟基色酮的双色比例响应的变色荧光尿嘧啶类似物的合理设计

  摘要：

  迫切需要对本地环境具有强烈信息响应的荧光核苷类似物。在这项工作中，报道了由3-羟基色酮（3HCs）和尿嘧啶片段组成的新型溶剂变色比例荧光团的设计，合成和研究。3HC染料是一类多参数，对环境敏感的荧光团，由于其发射光谱中存在两个分辨良好的条带，因此可提供比例响应。合成的缀合物不仅显示了保存性，而且还显示了这些性质的改善。吸收光谱和荧光光谱随着亮度的增加而移至更长的波长。此外，两个荧光带可以更好地分辨，并在较宽的溶剂极性范围内提供比例响应。为了了解这种新型荧光团的光物理性质，合成了一系列模型化合物并进行了比较研究。获得的数据表明，该衍生物的尿嘧啶和3HC片段耦合到电子共轭体系中，该体系在激发时具有很强的电荷转移特性。发达的荧光团是核酸的前瞻性标记。

  DOI：

  10.1002/chem.201303399

文献信息

• Rational Design of a Solvatochromic Fluorescent Uracil Analogue with a Dual-Band Ratiometric Response Based on 3-Hydroxychromone
  作者：Dmytro Dziuba、Iuliia A. Karpenko、Nicolas P. F. Barthes、Benoît Y. Michel、Andrey S. Klymchenko、Rachid Benhida、Alexander P. Demchenko、Yves Mély、Alain Burger

  DOI：10.1002/chem.201303399

  日期：2014.2.10

  preservation but also the improvement of these properties. The absorption and fluorescence spectra are shifted to longer wavelengths together with an increase of brightness. Moreover, the two fluorescence bands are better resolved and provide ratiometric responses across a broader range of solvent polarities. To understand the photophysical properties of this new fluorophore, a series of model compounds were synthesized

  迫切需要对本地环境具有强烈信息响应的荧光核苷类似物。在这项工作中，报道了由3-羟基色酮（3HCs）和尿嘧啶片段组成的新型溶剂变色比例荧光团的设计，合成和研究。3HC染料是一类多参数，对环境敏感的荧光团，由于其发射光谱中存在两个分辨良好的条带，因此可提供比例响应。合成的缀合物不仅显示了保存性，而且还显示了这些性质的改善。吸收光谱和荧光光谱随着亮度的增加而移至更长的波长。此外，两个荧光带可以更好地分辨，并在较宽的溶剂极性范围内提供比例响应。为了了解这种新型荧光团的光物理性质，合成了一系列模型化合物并进行了比较研究。获得的数据表明，该衍生物的尿嘧啶和3HC片段耦合到电子共轭体系中，该体系在激发时具有很强的电荷转移特性。发达的荧光团是核酸的前瞻性标记。