1,2,3,4-tetrafluoro-5,6-bis(trimethylsilyl)benzene | 1253331-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrafluoro-5,6-bis(trimethylsilyl)benzene
• 英文别名: 3,4,5,6-tetrafluoro-1,2-bis(trimethylsilyl)benzene；Bis(trimethylsilyl)tetrafluorobenzene；trimethyl-(2,3,4,5-tetrafluoro-6-trimethylsilylphenyl)silane
• CAS: 1253331-93-9
• 化学式: C₁₂H₁₈F₄Si₂
• 分子量: 294.44
• InChiKey: OKYPHMHKFGFMML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tetrafluoro-5,6-bis(trimethylsilyl)bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-7,8-dione 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2,3,4-tetrafluoro-5,6-bis(trimethylsilyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  The Multifaceted Reactivity of o-Fluoranil

  摘要：

  In addition to Diels-Alder and hetero-Diels-Alder reactions, tetrafluoro-o-benzoquinone (o-fluoranil) undergoes nucleophilic additions, addition-eliminations, dioxole formation, and charge-transfer complexation, reacting at every site on the molecular skeleton. It also effects dehydrogenations and other oxidations. The quinone can function as a (CF)(4) synthon.

  DOI：

  10.1021/jo202193c

文献信息

• A Convenient Iron-Catalyzed Method for the Preparation of 1,2-Bis(trimethylsilyl)benzenes
  作者：Hermann Wegner、Samuel Bader、Simon Kessler

  DOI：10.1055/s-0030-1258144

  日期：2010.8

  A convenient iron-catalyzed method for the preparation of 1,2-bis(trimethylsilyl)benzenes is presented. Compared to the current procedures, low temperatures and toxic solvents are avoided, allowing large-scale preparation. Additionally, a variety of substituents are tolerated.

  提出了一种便捷的铁催化法用于制备1,2-双(三甲基硅基)苯。与当前的工艺相比，避免了低温和有毒溶剂，从而实现了大规模制备。此外，能够容忍多种取代基。
• Cycloaddition Chemistry of Tetrafluorothiophene <i>S</i>,<i>S</i>-Dioxide
  作者：David M. Lemal

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00848

  日期：2016.6.17

  Tetrafluorothiophene S,S-dioxide has been found to be a powerful and versatile cycloaddend that undergoes a wide range of reactions as a Diels–Alder diene, dienophile, and [2 + 2] addend. Because it dimerizes only slowly at high temperatures, a broad range of conditions are available for these transformations. Reactions with terminal alkynes yield products of both Diels–Alder and [2 + 2] cycloaddition

  四氟噻吩S，S-二氧化物已被发现是一种功能强大且用途广泛的环加成物，它与Diels–Alder二烯，二烯亲和体和[2 + 2]加成物发生广泛的反应。由于它在高温下只会缓慢地二聚，因此这些转化可使用多种条件。与末端炔烃的反应产生Diels–Alder和[2 + 2]环加成反应的产物。值得注意的是，在允许的Diels-Alder反应中，有时禁止使用轨道拓扑[2 + 2]过程。