1-(3-chlorophenyl)-3-(1,3-thiazol-2-yl)thiourea | 103027-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-3-(1,3-thiazol-2-yl)thiourea
• 英文别名: 1-(3-Chlor-phenyl)-3--thioharnstoff；1-(3-chloro-phenyl)-3-thiazol-2-yl-thiourea
• CAS: 103027-79-8
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃S₂
• 分子量: 269.779
• InChiKey: DDKUQYBPDCARBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 3-氯异硫氰酸苯酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(3-chlorophenyl)-3-(1,3-thiazol-2-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial and Anti-biofilm Activity of Thiourea Derivatives Incorporating a 2-Aminothiazole Scaffold

  摘要：

  我们合成了一系列新的 1,3-噻唑硫脲衍生物。对所有获得的化合物都进行了抗多种微生物（包括革兰氏阳性球菌、革兰氏阴性杆菌和白色念珠菌）的体外测试。此外，还测试了化合物对结核分枝杆菌 H37Rv 菌株以及从结核病患者体内分离出的两种 "野生 "菌株的体外抗结核活性。化合物 3 和 9 对革兰氏阳性球菌（标准菌株和医院菌株）有明显的抑制作用。MIC 值范围为 2-32 µg/mL。产品 3 和 9 能有效抑制耐甲氧西林表皮葡萄球菌和标准菌株的生物膜形成。卤素原子，尤其是位于苯基第 3 位的卤素原子，对这种抗菌活性非常重要。此外，所有获得的化合物都对大量 DNA 和 RNA 病毒具有细胞毒性和抗病毒活性，包括人类免疫缺陷病毒 1 型（HIV-1）和其他几种重要的人类病原体。化合物 4 对 HIV-1 和 B5 型柯萨奇病毒具有活性。7 种化合物对 MT-4 细胞具有细胞毒性（CC50<10 µM）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00837

文献信息

• Antimicrobial and Anti-biofilm Activity of Thiourea Derivatives Incorporating a 2-Aminothiazole Scaffold
  作者：Joanna Stefanska、Grażyna Nowicka、Marta Struga、Daniel Szulczyk、Anna Eugenia Koziol、Ewa Augustynowicz-Kopec、Agnieszka Napiorkowska、Anna Bielenica、Wojciech Filipowski、Anna Filipowska、Aleksandra Drzewiecka、Gabriele Giliberti、Silvia Madeddu、Stefano Boi、Paolo La Colla、Giuseppina Sanna

  DOI：10.1248/cpb.c14-00837

  日期：——

  A series of new thiourea derivatives of 1,3-thiazole have been synthesized. All obtained compounds were tested in vitro against a number of microorganisms, including Gram-positive cocci, Gram-negative rods and Candida albicans. Compounds were also tested for their in vitro tuberculostatic activity against the Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain, as well as two ‘wild’ strains isolated from tuberculosis patients. Compounds 3 and 9 showed significant inhibition against Gram-positive cocci (standard strains and hospital strain). The range of MIC values is 2–32 µg/mL. Products 3 and 9 effectively inhibited the biofilm formation of both methicillin-resistant and standard strains of S. epidermidis. The halogen atom, especially at the 3rd position of the phenyl group, is significantly important for this antimicrobial activity. Moreover, all obtained compounds resulted in cytotoxicity and antiviral activity on a large set of DNA and RNA viruses, including Human Immunodeficiency Virus type 1 (HIV-1) and other several important human pathogens. Compound 4 showed activity against HIV-1 and Coxsackievirus type B5. Seven compounds resulted in cytotoxicity against MT-4 cells (CC50<10 µM).

  我们合成了一系列新的 1,3-噻唑硫脲衍生物。对所有获得的化合物都进行了抗多种微生物（包括革兰氏阳性球菌、革兰氏阴性杆菌和白色念珠菌）的体外测试。此外，还测试了化合物对结核分枝杆菌 H37Rv 菌株以及从结核病患者体内分离出的两种 "野生 "菌株的体外抗结核活性。化合物 3 和 9 对革兰氏阳性球菌（标准菌株和医院菌株）有明显的抑制作用。MIC 值范围为 2-32 µg/mL。产品 3 和 9 能有效抑制耐甲氧西林表皮葡萄球菌和标准菌株的生物膜形成。卤素原子，尤其是位于苯基第 3 位的卤素原子，对这种抗菌活性非常重要。此外，所有获得的化合物都对大量 DNA 和 RNA 病毒具有细胞毒性和抗病毒活性，包括人类免疫缺陷病毒 1 型（HIV-1）和其他几种重要的人类病原体。化合物 4 对 HIV-1 和 B5 型柯萨奇病毒具有活性。7 种化合物对 MT-4 细胞具有细胞毒性（CC50<10 µM）。