5-(7-benzyl-4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1143505-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 5-(7-benzyl-4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 9-benzyl-6-chloro-8-(1,3-dimethyluracil-5-yl)-7-deazapurine；5-(7-Benzyl-4-chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1143505-37-6
• 化学式: C₁₉H₁₆ClN₅O₂
• 分子量: 381.821
• InChiKey: GGVUSZKLEDATKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(7-benzyl-4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以79%的产率得到5-(4-amino-7-benzyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Direct C–H borylation and C–H arylation of pyrrolo[2,3-d]pyrimidines: synthesis of 6,8-disubstituted 7-deazapurines

  摘要：

  新型直接C–H硼化反应能够在铱催化下将B2pin2应用于7-脱氮嘌呤的8位，随后通过与芳基卤化物的铃木交叉耦合及其他功能团转化，得到多样化的8取代7-脱氮腺嘌呤。

  DOI：

  10.1039/b900218a
• 作为产物：
  描述：

  7-benzyl-4-chloro-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 、 5-碘-1,3-的甲基尿嘧啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以548 mg的产率得到5-(7-benzyl-4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Direct C–H borylation and C–H arylation of pyrrolo[2,3-d]pyrimidines: synthesis of 6,8-disubstituted 7-deazapurines

  摘要：

  新型直接C–H硼化反应能够在铱催化下将B2pin2应用于7-脱氮嘌呤的8位，随后通过与芳基卤化物的铃木交叉耦合及其他功能团转化，得到多样化的8取代7-脱氮腺嘌呤。

  DOI：

  10.1039/b900218a

文献信息

• Direct C–H borylation and C–H arylation of pyrrolo[2,3-d]pyrimidines: synthesis of 6,8-disubstituted 7-deazapurines
  作者：Martin Klečka、Radek Pohl、Blanka Klepetářová、Michal Hocek

  DOI：10.1039/b900218a

  日期：——

  Novel direct C–H borylations of 7-deazapurines to position 8 by B2pin2 under Ir catalysis were followed by Suzuki cross-couplings with aryl halides and other functional group transformations to give diverse 8-substituted 7-deazaadenines.

  新型直接C–H硼化反应能够在铱催化下将B2pin2应用于7-脱氮嘌呤的8位，随后通过与芳基卤化物的铃木交叉耦合及其他功能团转化，得到多样化的8取代7-脱氮腺嘌呤。