4-dimethylaminophenyl methyl sulfoxide | 40669-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-dimethylaminophenyl methyl sulfoxide
• 英文别名: p-(dimethylamino)phenyl methyl sulfoxide；N,N-dimethyl-4-(methylsulfinyl)aniline；p-Dimethylaminophenyl-methyl-sulfoxid；4-(Methanesulfinyl)-N,N-dimethylaniline；N,N-dimethyl-4-methylsulfinylaniline
• CAS: 40669-17-8
• 化学式: C₉H₁₃NOS
• 分子量: 183.274
• InChiKey: YSXTXJHDXYZKOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-4-甲硫基苯胺 在 5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)-21H,23H-porphyrin iron(III) chloride 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.07h， 以93%的产率得到4-dimethylaminophenyl methyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  四氧化二铁（五氟苯基）卟啉催化过氧化氢氧化硫化物合成亚砜的范围和化学选择性

  摘要：

  四（五氟苯基）卟啉铁在EtOH中催化的H 2 O 2氧化硫化物是一种有效的化学选择过程。在催化剂浓度为底物浓度的0.03-0.09％的情况下，获得的亚砜的收率通常约为分离产物的90-95％。对于乙烯基和烯丙基硫化物，未观察到环氧化。催化剂浓度为底物浓度的0.09％至0.25％，可以以几乎定量的产率获得砜，并且在亚砜的合成中观察到相同的高化学选择性。

  DOI：

  10.1021/jo049879h

文献信息

• Synthesis of Sulfoxides by the Hydrogen Peroxide Induced Oxidation of Sulfides Catalyzed by Iron Tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin:  Scope and Chemoselectivity
  作者：Enrico Baciocchi、Maria Francesca Gerini、Andrea Lapi

  DOI：10.1021/jo049879h

  日期：2004.5.1

  The oxidation of sulfides with H2O2 catalyzed by iron tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin in EtOH is an efficient and chemoselective process. With a catalyst concentration 0.03−0.09% of that of the substrate, sulfoxides are obtained with yields generally around 90−95% of isolated product. With vinyl and allyl sulfides, no epoxidation is observed. With a catalyst concentration between 0.09% and 0.25%

  四（五氟苯基）卟啉铁在EtOH中催化的H 2 O 2氧化硫化物是一种有效的化学选择过程。在催化剂浓度为底物浓度的0.03-0.09％的情况下，获得的亚砜的收率通常约为分离产物的90-95％。对于乙烯基和烯丙基硫化物，未观察到环氧化。催化剂浓度为底物浓度的0.09％至0.25％，可以以几乎定量的产率获得砜，并且在亚砜的合成中观察到相同的高化学选择性。
• Mechanism of the oxidation of aromatic sulfides catalysed by a water soluble iron porphyrin
  作者：Enrico Baciocchi、Maria Francesca Gerini、Osvaldo Lanzalunga、Andrea Lapi、Maria Grazia Lo Piparo

  DOI：10.1039/b209004j

  日期：2003.1.13

  the oxidant. Moreover, no fragmentation products were observed in the oxidation of a benzyl phenyl sulfide whose radical cation is expected to undergo cleavage of the beta C-H and C-S bonds. These results would seem to suggest a direct oxygen atom transfer from the iron-oxo complex to the sulfide. However, competitive experiments between thioanisole (E degree = 1.49 V vs. NHE in H2O) and N,N-dimethylaniline

  在水溶性铁卟啉5,10,15催化的酸性（pH 3）水性介质中，H2O2氧化H2O2氧化了许多芳基硫化物，研究了氧原子转移-电子转移（ET）机理的二分法， 20-四苯基-21H，23H-卟啉-p，p′，p″，p″′-四磺酸氯化三铁（FeTPPSCl）。在这些反应条件下，铁-氧配合物卟啉自由基阳离子P +。Fe（IV）= O应该是活性氧化剂。当研究一系列对位X取代的苯基烷基硫化物（X = OCH3，CH3，H，Br，CN）的氧化时，相应的亚砜是唯一观察到的产物，反应收率和反应性几乎不受X的性质以及烷基的体积。使用H（2）18O或H（2）18O2进行的标记实验清楚地表明，亚砜中的氧原子仅来自氧化剂。此外，在苄基苯基硫醚的氧化中未观察到任何断裂产物，该自由基的阳离子预期会发生βCH和CS键的断裂。这些结果似乎表明氧原子直接从铁-氧配合物转移至硫化物。但是，硫代苯甲醚（H2O中的E度= 1.49 V
• Gold(III) catalyzed oxidation of sulfides to sulfoxides with hydrogen peroxide
  作者：Yu Yuan、Yubo Bian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.146

  日期：2007.11

  Au(III) catalyzed oxidation of sulfides to sulfoxides with 30% hydrogen peroxide in good yields and chemoselectivities was developed. It was shown that the catalyst loading can be decreased to 0.01 mol % with the good activity and chemoselectivity. Meanwhile, the catalyst was stable in the reaction system, which can be reused at least six cycles with similar activity and chemoselectivity.

  开发了具有30％过氧化氢的Au（III）催化的硫化物氧化为亚砜的方法，具有良好的收率和化学选择性。结果表明，具有良好的活性和化学选择性，催化剂的负载量可降低至0.01 mol％。同时，催化剂在反应体系中是稳定的，可以重复使用至少六个循环，具有相似的活性和化学选择性。
• Importance of single electron-transfer in singlet oxygen reaction in aqueous solution
  作者：Kenzo Inoue、Teruo Matsuura、Isao Saito

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96590-1

  日期：1985.1

  phosphate buffer at pH 7.5. Control experiments indicated that the superoxide ion was formed by a direct reaction between singlet oxygen and 4. The kinetics of the trapping reaction by diphenylsulphoxide indicated the involvement of a single intermediate. The overall rate constants of the reaction of thioanisoles with singlet oxygen in methanol-water (1:1) are one order of magnitude larger than those

  在极性水介质中研究了化学生成的单线态氧对取代的硫代苯甲醚的氧化作用。在pH 7.5的磷酸盐缓冲液中4-羟基硫代苯甲醚（4）的硫氧化过程中观察到超氧化物离子的形成。对照实验表明，超氧离子是由单线态氧与4。二苯基亚砜捕获反应的动力学表明涉及单一中间体。在甲醇-水（1：1）中硫代苯甲醚与单线态氧反应的总速率常数比苯中的总速率常数大一个数量级。根据这些结果，已提出了一种涉及电荷转移配合物的机理，用于富电子硫代苯甲醚与单线态氧的反应，从而电荷转移配合物将直接产生过氧化氢或与阳离子自由基和超氧化物离解。极性水性介质。
• Tupitsyn, I. F.; Zatsepina, N. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, # 5, p. 865 - 874
  作者：Tupitsyn, I. F.、Zatsepina, N. N.

  DOI：——

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