(S)-diethyl 1,1-difluoro-2-hydroxy-6-methylhept-5-enylphosphonate | 246028-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-diethyl 1,1-difluoro-2-hydroxy-6-methylhept-5-enylphosphonate
• 英文别名: (2S)-1-diethoxyphosphoryl-1,1-difluoro-6-methylhept-5-en-2-ol
• CAS: 246028-27-3
• 化学式: C₁₂H₂₃F₂O₄P
• 分子量: 300.283
• InChiKey: XEPKIZTXBKLHIU-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-diethyl 1,1-difluoro-2-hydroxy-6-methylhept-5-enylphosphonate 在 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S,4S)-1-O-acetyl-4-C-diethoxyphosphoryldifluoromethyl-2,3,5-trideoxy-glycero-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 2',3',5'-Trideoxy-4'-[(diethoxyphosphoryl)difluoromethyl] 胸苷类似物的合成

  摘要：

  D- 和 L-（二乙氧基磷酰基）二氟甲基核苷类似物 10 已使用构建块方法从手性氟化分子开始合成。合成顺序的关键步骤是 2-甲基-5-(4-甲基苯基亚磺酰基)戊-2-烯 (1) 和 2-(二乙氧基磷酰基)-2,2-二氟乙酸乙酯 (2) 的缩合，从而还原将酮 3 形成为醇 4，还原去除硫部分得到羟基膦酸酯 6，然后氧化环化得到呋喃糖衍生物 8。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2149::aid-ejoc2149>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-diethyl 1,1-difluoro-2-hydroxy-6-methyl-3-(4-methylphenylsulfenyl)-hept-5-enylphosphonate 在 镍 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(S)-diethyl 1,1-difluoro-2-hydroxy-6-methylhept-5-enylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 2',3',5'-Trideoxy-4'-[(diethoxyphosphoryl)difluoromethyl] 胸苷类似物的合成

  摘要：

  D- 和 L-（二乙氧基磷酰基）二氟甲基核苷类似物 10 已使用构建块方法从手性氟化分子开始合成。合成顺序的关键步骤是 2-甲基-5-(4-甲基苯基亚磺酰基)戊-2-烯 (1) 和 2-(二乙氧基磷酰基)-2,2-二氟乙酸乙酯 (2) 的缩合，从而还原将酮 3 形成为醇 4，还原去除硫部分得到羟基膦酸酯 6，然后氧化环化得到呋喃糖衍生物 8。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2149::aid-ejoc2149>3.0.co;2-d

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure 2′,3′,5′-Trideoxy-4′-[(diethoxyphosphoryl)difluoromethyl]thymidine Analogues
  作者：Alberto Arnone、Pierfrancesco Bravo、Massimo Frigerio、Andrea Mele、Barbara Vergani、Fiorenza Viani

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2149::aid-ejoc2149>3.0.co;2-d

  日期：1999.9

  synthesized using the building block approach, starting from chiral fluorinated molecules. The key steps of the synthetic sequence were condensation of 2-methyl-5-(4-methylphenylsulfinyl)pent-2-ene (1) and ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-2,2-difluoroacetate (2), reduction of the thus formed ketones 3 to alcohols 4, reductive removal of the sulfur moiety to give hydroxy phosphonates 6, and oxidative cyclization

  D- 和 L-（二乙氧基磷酰基）二氟甲基核苷类似物 10 已使用构建块方法从手性氟化分子开始合成。合成顺序的关键步骤是 2-甲基-5-(4-甲基苯基亚磺酰基)戊-2-烯 (1) 和 2-(二乙氧基磷酰基)-2,2-二氟乙酸乙酯 (2) 的缩合，从而还原将酮 3 形成为醇 4，还原去除硫部分得到羟基膦酸酯 6，然后氧化环化得到呋喃糖衍生物 8。