2-(N,N-diethylaminomethyl)-3,4,6-trichlorophenol | 69084-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N,N-diethylaminomethyl)-3,4,6-trichlorophenol
• 英文别名: 2-Diethylaminomethyl-3,4,6-trichlorophenol；2,4,5-trichloro-6-<(diethylamino)methyl> phenol；3,4,6-Trichloro-2-[(diethylamino)methyl]phenol；3,4,6-trichloro-2-(diethylaminomethyl)phenol
• CAS: 69084-01-1
• 化学式: C₁₁H₁₄Cl₃NO
• 分子量: 282.597
• InChiKey: WYBXHLUNMJZPIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N,N-diethylaminomethyl)-3,4,6-trichlorophenol 、 硫酸二甲酯 以 水 为溶剂， 生成 Diethyl-(2,3,5-trichloro-6-methoxy-benzyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  2-二乙氨基甲基苯酚中强分子内氢键阻碍了锥体氮反转

  摘要：

  在低于 260 K 的 2-二乙基氨基甲基-3,4,6-三氯苯酚 (1) 的 1H NMR 光谱中，发现 CH2 信号的额外分裂，这可以归因于受阻氮反转。在 O-甲基化衍生物 (2) 的分子中，这个过程很快（在 NMR 时间尺度上）低至 150 K。 (1) 中氮转化的频率和活化参数是通过 DNMR 测量的，这表明反转需要破坏分子内氢键的初步阶段。转化阶段的活化焓 δH inv‡ 被评估为 28.5 ± 6.7 kJ mol-1。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260311116
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-trichloro-2-morpholin-4-ylmethyl-phenol 以 水 为溶剂， 生成 2-(N,N-diethylaminomethyl)-3,4,6-trichlorophenol
  参考文献：
  名称：

  Martinek, H.; Wolschann, P., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1981, vol. 90, # 1, p. 37 - 44

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Martinek, H.; Wolschann, P., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1981, vol. 90, # 1, p. 37 - 44
  作者：Martinek, H.、Wolschann, P.

  DOI：——

  日期：——
• Pyramidal nitrogen inversion hindered by a strong intramolecular hydrogén bond in 2-diethylaminomethylphenols
  作者：G. S. Denisov、V. A. Gindin、N. S. Golubev、A. I. Koltsov、S. N. Smirnov、M. A. And L. Rospenk Koll Sobczyk

  DOI：10.1002/mrc.1260311116

  日期：1993.11

  of the O‐methylated derivative (2) this process is fast (on the NMR time‐scale) down to 150 K. The frequencies and the activation parameters of the nitrogen inversion in (1) were measured by DNMR, which indicated that the inversion requires a preliminary stage of breaking an intramolecular hydrogen bond. The activation enthalpy, δH inv‡ , of the inversion stage was evaluated as 28.5 ± 6.7 kJ mol−1.

  在低于 260 K 的 2-二乙基氨基甲基-3,4,6-三氯苯酚 (1) 的 1H NMR 光谱中，发现 CH2 信号的额外分裂，这可以归因于受阻氮反转。在 O-甲基化衍生物 (2) 的分子中，这个过程很快（在 NMR 时间尺度上）低至 150 K。 (1) 中氮转化的频率和活化参数是通过 DNMR 测量的，这表明反转需要破坏分子内氢键的初步阶段。转化阶段的活化焓 δH inv‡ 被评估为 28.5 ± 6.7 kJ mol-1。