4-chloro-2-(phenylethynyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 1173657-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-(phenylethynyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)-4-chloro-2-(2-phenylethynyl)pyrrolo[2,3-b]pyridine；1-(benzenesulfonyl)-4-chloro-2-(2-phenylethynyl)pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 1173657-09-4
• 化学式: C₂₁H₁₃ClN₂O₂S
• 分子量: 392.865
• InChiKey: SUQLSXIQQLNFDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯磺酰基-4-氯-2-碘-7-氮杂吲哚 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 水 为溶剂， 以81%的产率得到4-chloro-2-(phenylethynyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  A highly effective synthesis of 2-alkynyl-7-azaindoles: Pd/C-mediated alkynylation of heteroaryl halides in water

  摘要：

  The reaction of 4-chloro-2-iodo-7-azaindole with terminal alkynes was investigated using 10% Pd/C-PPh3-Cul as a catalyst system in water. This study afforded a new, mild and selective process for the preparation of 2-alkynyl-4-chloro-7-azaindole in good yields via C-C bond forming reaction. The resulting chloro, derivative can be functionalized further via another Pd-mediated C-C bond forming reaction with arylboronic acid. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.054