[1aR-(1aα,1bα,3aβ,4β,7aα,7b β,9aα)]tetradecahydro-4,7a-dimethyl-9a-(1-methylethyl)-2-oxo-phenanthro[1,2-b]oxirene-4-carboxylic acid methyl ester | 92215-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: [1aR-(1aα,1bα,3aβ,4β,7aα,7b β,9aα)]tetradecahydro-4,7a-dimethyl-9a-(1-methylethyl)-2-oxo-phenanthro[1,2-b]oxirene-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1aR,1bR,3aR,4R,7aR,7bS,9aR)-4,7a-dimethyl-2-oxo-9a-propan-2-yl-1a,1b,3,3a,5,6,7,7b,8,9-decahydrophenanthro[1,2-b]oxirene-4-carboxylate
• CAS: 92215-40-2
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: WLTIENFJNTVIFW-MLFNRDSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  松香甲酯(部分氢化) 在 吡啶 、 双氧水 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [1R-(1R-(1α,4αβ,4βα,7β,10αα))]-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,9,10,10a-dodecahydro-7-hydroxy-1,4a-dimethyl-7-(1-methylethyl)-9-oxo-1-phenanthrenecarboxylic acid methyl ester 、 [1aR-(1aα,1bα,3aβ,4β,7aα,7b β,9aα)]tetradecahydro-4,7a-dimethyl-9a-(1-methylethyl)-2-oxo-phenanthro[1,2-b]oxirene-4-carboxylic acid methyl ester 、 [1R,(1α,4αβ,4βα,8αβ,10αα)]-1,2,3,4,4a,4b,5,6,8a,9,10,10a-dodecahydro-1,4a-dimethyl-7-(1-methylethyl)-9-oxo-1-phenanthrenecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Selective Oxidation Reactions of Natural Compounds with Hydrogen Peroxide Mediated by Methyltrioxorhenium

  摘要：

  我们已经研究了天然化合物如松香酸甲酯（1）、金合欢基乙酸酯（2）、α-紫罗酮（3）、β-紫罗酮（4）、亚油酸甲酯（5）、亚麻酸甲酯（6）和佛手柑素（7）在与氧化剂系统甲基三氧化铼/过氧化氢/吡啶中的氧化行为。这些反应在25°C下进行于CH2Cl2/H2O中，并显示出良好的区域选择性和立体选择性。氧化产物通过高效液相色谱或硅胶柱色谱分离，并通过质谱（EI）、1H-、13C-核磁共振、APT、gCOSY、HSQC、TOCSY和NOESY测量进行表征。选择性似乎受到双键亲核性以及立体电子和空间效应的控制。

  DOI：

  10.3390/molecules181113754