N-[(2S,3S)-6-methoxy-3-methyl-2-(2-methylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: N-[(2S,3S)-6-methoxy-3-methyl-2-(2-methylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₄S
• 分子量: 409.506
• InChiKey: XPUMFLKRNUINKS-HJPURHCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-[(1Z)-1-丙烯-1-基]苯 、 3-methoxy-p-quinonemonobenzenesulfonimide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.3h， 以51%的产率得到(1R,2R,3S,4S,8S,9R,10R)-5-(benzenesulfonyl)-7-methoxy-3,10-dimethyl-4,9-bis(2-methylphenyl)-5-azatricyclo[6.2.1.02,6]undec-6-en-11-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进的3-甲氧基-N-（苯磺酰基）-1,4-苯醌单亚胺与丙烯基苯的反应。

  摘要：

  BF（3）.OEt（2）促进4-N-（苯磺酰基）-3-甲氧基-1,4-苯醌单亚胺（5）与在芳香环上带有强供电子基团的（E）-丙烯基苯的反应生产2-芳基-6-甲氧基-3-甲基-5- [N-（苯磺酰基）氨基] -2,3-二苯并呋喃（6）。与中性丙烯基苯一起，根据反应条件形成二氢苯并呋喃，双环[3.2.1]辛二酮17或串联环加成产物（7-9）。在后者中，由非手性原料在单个反应中形成具有七个至八个不对称中心的分子。因此，这些看似简单的反应产生了非常复杂的产物，并具有高度的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jo980502j

文献信息

• Lewis Acid-Promoted Reactions of 3-Methoxy-<i>N</i>-(benzenesulfonyl)-1,4-benzoquinone Monoimine with Propenylbenzenes
  作者：Thomas A. Engler、Cynthia M. Scheibe

  DOI：10.1021/jo980502j

  日期：1998.9.1

  OEt(2)-promoted reactions of 4-N-(benzenesulfonyl)-3-methoxy-1,4-benzoquinone monoimine (5) with (E)-propenylbenzenes bearing strong electron-donating groups on their aromaric rings produce 2-aryl-6-methoxy-3-methyl-5-[N-(benzenesulfonyl)amino]-2,3-diydrobenzofurans (6). With neutral propenylbenzenes, either the dihydrobenzofurans, bicyclo[3.2.1]octenediones 17, or products of tandem cycloaddition (7-9) are

  BF（3）.OEt（2）促进4-N-（苯磺酰基）-3-甲氧基-1,4-苯醌单亚胺（5）与在芳香环上带有强供电子基团的（E）-丙烯基苯的反应生产2-芳基-6-甲氧基-3-甲基-5- [N-（苯磺酰基）氨基] -2,3-二苯并呋喃（6）。与中性丙烯基苯一起，根据反应条件形成二氢苯并呋喃，双环[3.2.1]辛二酮17或串联环加成产物（7-9）。在后者中，由非手性原料在单个反应中形成具有七个至八个不对称中心的分子。因此，这些看似简单的反应产生了非常复杂的产物，并具有高度的立体选择性。