6-Bromo-4-oxo-4H-chromene-2-carbaldehyde | 105591-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-Bromo-4-oxo-4H-chromene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 6-Bromo-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carbaldehyde；6-bromo-4-oxochromene-2-carbaldehyde
• CAS: 105591-55-7
• 化学式: C₁₀H₅BrO₃
• 分子量: 253.052
• InChiKey: IRTBJYFLFDEAMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Bromo-4-oxo-4H-chromene-2-carbaldehyde 在 吡啶 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到2,2'-(ethane-1,2-diyl)bis(6-bromo-4H-chromen-4-one)
  参考文献：
  名称：

  钛诱导的4-氧代-4H-苯并-2-甲醛与二色酮的异常McMurry偶联

  摘要：

  Ti / Zn介导的一系列4-oxo-4 H -chromene-2-carbaldehydes的McMurry偶联提供了不同寻常的化学选择性CH 2 -CH 2系双色酮。对反应参数和试剂的研究进一步证实，出乎意料的偶联产物的形成对4-氧代-4 H-亚甲基-2-甲醛具有选择性。该方法论证明了合成双色酮的简单有效途径。

  DOI：

  10.1039/d0nj04730a
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-甲基色酮 在 硫酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 6-Bromo-4-oxo-4H-chromene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Study of Substituted Formylchromones

  摘要：

  对2-和3-甲酰基香豆素的衍生物进行了合成和研究，通过红外光谱、¹³C和¹H核磁共振光谱以及AM1量子化学方法进行了研究。能量和电子分布计算证实了3-甲酰基香豆素中synplanar构象的优先性。计算得到的碳原子的电荷与实验中的¹³C化学位移很好地相关。芳香核上的取代基对吡喃环的电子结构仅有轻微影响。

  DOI：

  10.1135/cccc19941673

文献信息

• Synthesis of 2-Dihydrooxadiazolinyl Chromones
  作者：Ling-Hua Cao、Peng-Yuan Cui

  DOI：10.1002/jccs.200300127

  日期：2003.8

  Reactions of the substituted 2-formyl chromones with aroylhydrazines gave corresponding 2-(aroylhydrazonomethylidyne) chromones. Then 2-(3'-acetyl-5'-aryl-2',3'-dihydro-1',3',4'-oxadiazol-2'-yl) chromones were prepared bythese 2-(aroylhydrazonomethylidyne) chromones under refluxing with Ac 2 O. All target compounds were characterized through elemental analysis and IR, 1 H NMR, MS.

  取代的2-甲酰基色酮与芳酰基肼反应得到相应的2-(芳酰基肼基亚甲基)色酮。然后用这些2-(芳酰基肼基亚甲基)色酮在回流下制备2-(3'-乙酰基-5'-芳基-2',3'-二氢-1',3',4'-恶二唑-2'-基)色酮所有目标化合物均通过元素分析和 IR、1 H NMR、MS 进行了表征。
• Design, synthesis, biological evaluation, and docking study of chromone-based phenylhydrazone and benzoylhydrazone derivatives as antidiabetic agents targeting α‐glucosidase
  作者：Meiyan Fan、Wei Yang、Lin Liu、Zhiyun Peng、Yan He、Guangcheng Wang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106384

  日期：2023.3

  09 μM) was the most potent inhibitor by comparison with positive control acarbose (IC50 = 685.11 ± 7.46 μM). Enzyme kinetic, fluorescence analysis, circular dichroism spectra, and molecular docking techniques were employed to explain the underlying molecular mechanisms of 5c inhibition on α-glucosidase. In vivo sucrose-loading test showed that 5c could suppress the rise of blood glucose levels after

  为了开发新型α-葡萄糖苷酶抑制剂，设计、合成了一系列基于色酮的苯腙和苯甲酰腙衍生物，并评价了它们对α-葡萄糖苷酶的抑制作用。使用1 H NMR、13 C NMR 和高分辨率质谱对目标化合物进行了表征。一些化合物显示出不同程度的 α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC 50值范围为 6.59 ± 0.09 至 158.55 ± 0.87 μM。其中，化合物 5c (IC 50  = 6.59 ± 0.09 μM) 与阳性对照阿卡波糖 (IC 50 = 685.11 ± 7.46 μM）。采用酶动力学、荧光分析、圆二色谱和分子对接技术来解释5c抑制 α-葡萄糖苷酶的潜在分子机制。体内蔗糖负荷试验表明，5c可抑制正常昆明小鼠蔗糖负荷后血糖水平的升高。细胞毒性测定表明5c表现出低细胞毒性。
• Sami, S. M.; Ibrahim, S. S.; Abdel-Halim, A. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 384 - 389
  作者：Sami, S. M.、Ibrahim, S. S.、Abdel-Halim, A. M.、Aly, Y. L.

  DOI：——

  日期：——
• Selective C-3 Monochlorination of 2-Methylchromones and Chromone-2-Carboxaldehydes
  作者：S. G. Jagadeesh、G. L. DavidKrupadanam、G. Srimannarayana

  DOI：10.1080/00397919808004936

  日期：1998.10

  2-methylchromones (1a-d) and chromone-2-carboxaldehydes (3a-d) on reaction with aq. NaOCl yield selectively 3-chlorochromones (2a-d and 4a-d) in yield 61-93%.
• Jagadeesh; David Krupadanam; Srimannarayana, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 11, p. 965 - 967
  作者：Jagadeesh、David Krupadanam、Srimannarayana

  DOI：——

  日期：——