O-<2-(2-naphthalenecarboxamido)ethyl>phosphocholine | 142003-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: O-<2-(2-naphthalenecarboxamido)ethyl>phosphocholine
• 英文别名: 2-[Hydroxy-[2-(naphthalene-2-carbonylamino)ethoxy]phosphoryl]oxyethyl-trimethyl-ammonium；2-(naphthalene-2-carbonylamino)ethyl 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 142003-33-6
• 化学式: C₁₈H₂₅N₂O₅P
• 分子量: 380.381
• InChiKey: OKRAYHKBTSNJCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羟乙基)萘-2-甲酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 O-<2-(2-naphthalenecarboxamido)ethyl>phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成了一些磷脂酶A2的底物类似物抑制剂，并通过NMR和分子建模研究了酶抑制剂复合物中的结合相互作用。

  摘要：

  已经设计和合成了一系列胰磷脂酶A2的底物类似物抑制剂。在基于单体和胶束底物平行测定的新型双重筛选系统中对化合物进行了测试。在酶抑制剂复合物的溶液NMR研究中已观察到一种质子在一种抑制剂上的乙烯基质子与牛胰腺酶上已确定的活性位点残基之间的分子间核Overhauser效应。从生化结果和NMR数据都可以推论，这种抑制剂与磷脂酶A2的活性位点之间的相互作用方式基本上是相同的，而不管是否存在聚集的磷脂表面。已开发出结合了二维NMR数据的酶与抑制剂之间结合的模型。

  DOI：

  10.1021/jm00094a003