3-((5-(2-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)-2-thioxothiazolidin-4-one | 1577255-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((5-(2-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-[[5-(2-Chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methyl]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one；3-[[5-(2-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methyl]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1577255-77-6
• 化学式: C₁₂H₈ClN₃O₂S₂
• 分子量: 325.799
• InChiKey: FDWBONZIBSYPTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羧甲基绕丹宁 、 2-氯苯甲酰肼 在 三氯氧磷 作用下， 以59.8%的产率得到3-((5-(2-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-（（5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基）甲基）-2-噻吩并恶唑烷-4-酮衍生物的合成及抗菌活性评估

  摘要：

  设计并合成了两种新型的3-（（5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基）甲基）-2-硫代噻唑啉酮-4-酮衍生物，并对其抗菌活性进行了评价。这些化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌均具有广谱抑制活性，其最小抑菌浓度（MIC）值在1–64μg/ mL的范围内。化合物6c的抗MRSA（3167和3506）菌株的MIC值为1μg/ mL，比加替沙星，奥沙西林和诺氟沙星的活性更强。与以前报道的若丹宁衍生物相比，由于引入了1,3,4-恶二唑部分，因此2-thioxothiazolidin-4-one衍生物对革兰氏阴性菌株具有抑制作用，其中化合物3对革兰氏阴性细菌（埃希氏菌属1924年）表现出中等活性，MIC值为16μg/ mL。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.12.054

文献信息

• Synthesis and evaluation of the antimicrobial activities of 3-((5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)-2-thioxothiazolidin-4-one derivatives
  作者：Jia-Chun Liu、Chang-Ji Zheng、Meng-Xiao Wang、Ya-Ru Li、Long-xu Ma、Shao-Pu Hou、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.12.054

  日期：2014.3

  more potent with MIC values of 1 μg/mL against the MRSA (3167 and 3506) strains than those of gatifloxacin, oxacillin, and norfloxacin. Compared to the previously reported rhodanine derivatives, 2-thioxothiazolidin-4-one derivatives exhibited an inhibition against Gram-negative strains due to the introduction of a 1,3,4-oxadiazole moiety, among which compounds 3 showed moderate activities against the

  设计并合成了两种新型的3-（（5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基）甲基）-2-硫代噻唑啉酮-4-酮衍生物，并对其抗菌活性进行了评价。这些化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌均具有广谱抑制活性，其最小抑菌浓度（MIC）值在1–64μg/ mL的范围内。化合物6c的抗MRSA（3167和3506）菌株的MIC值为1μg/ mL，比加替沙星，奥沙西林和诺氟沙星的活性更强。与以前报道的若丹宁衍生物相比，由于引入了1,3,4-恶二唑部分，因此2-thioxothiazolidin-4-one衍生物对革兰氏阴性菌株具有抑制作用，其中化合物3对革兰氏阴性细菌（埃希氏菌属1924年）表现出中等活性，MIC值为16μg/ mL。