(4S,5S)-1-tert-butoxycarbonyl-4-methyl-5-(5-methyl-2,7,8-trioxabicyclo[3.2.1]oct-1-yl)-2-pyrrolidone | 570429-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4S,5S)-1-tert-butoxycarbonyl-4-methyl-5-(5-methyl-2,7,8-trioxabicyclo[3.2.1]oct-1-yl)-2-pyrrolidone
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S)-3-methyl-2-(5-methyl-2,7,8-trioxabicyclo[3.2.1]octan-1-yl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 570429-76-4
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₆
• 分子量: 327.378
• InChiKey: DBVIYNGOZWYOOQ-CXBGSUILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-1-tert-butoxycarbonyl-4-methyl-5-(5-methyl-2,7,8-trioxabicyclo[3.2.1]oct-1-yl)-2-pyrrolidone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl trans-3-methyl-5-oxo-2-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用迈克尔加成反应合成不蛋白原氨基酸的不饱和原焦谷氨酸衍生物

  摘要：

  描述了通过将Michael加成3,4-didehydropyropyglutamate衍生物（其中羧基官能团被保护为2,7,8-三氧双环[3.2.1]辛烷（ABO酯））的立体选择性合成非蛋白质氨基酸的方法。所获得的3-取代的焦谷氨酸ABO酯通过酸性水解直接转化为3-取代的谷氨酸，如绿豆蔻，而内酰胺羰基的化学选择性还原获得了3-取代的脯氨酸衍生物。还描述了巴氯芬（一种γ-氨基丁酸（GABA）类似物）的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.092
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-1-tert-butoxycarbonyl-5-(5-methyl-2,7,8-trioxabicyclo[3.2.1]oct-1-yl)-5H-pyrrolin-2-one 、 甲基锂 在 copper(l) iodide 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到(4S,5S)-1-tert-butoxycarbonyl-4-methyl-5-(5-methyl-2,7,8-trioxabicyclo[3.2.1]oct-1-yl)-2-pyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  使用迈克尔加成反应合成不蛋白原氨基酸的不饱和原焦谷氨酸衍生物

  摘要：

  描述了通过将Michael加成3,4-didehydropyropyglutamate衍生物（其中羧基官能团被保护为2,7,8-三氧双环[3.2.1]辛烷（ABO酯））的立体选择性合成非蛋白质氨基酸的方法。所获得的3-取代的焦谷氨酸ABO酯通过酸性水解直接转化为3-取代的谷氨酸，如绿豆蔻，而内酰胺羰基的化学选择性还原获得了3-取代的脯氨酸衍生物。还描述了巴氯芬（一种γ-氨基丁酸（GABA）类似物）的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.092

文献信息

• Synthesis of non-proteinogenic amino acids using Michael addition to unsaturated orthopyroglutamate derivative
  作者：Makoto Oba、Tsuneki Saegusa、Naohiro Nishiyama、Kozaburo Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.092

  日期：2009.1

  Stereoselective synthesis of non-proteinogenic amino acids via Michael addition to 3,4-didehydropyroglutamate derivative in which the carboxyl function is protected as a 2,7,8-trioxabicyclo[3.2.1]octane (ABO ester) group is described. The obtained 3-substituted pyroglutamic ABO ester was directly converted to 3-substituted glutamic acids such as chlorpheg by acidic hydrolysis, whereas 3-substituted

  描述了通过将Michael加成3,4-didehydropyropyglutamate衍生物（其中羧基官能团被保护为2,7,8-三氧双环[3.2.1]辛烷（ABO酯））的立体选择性合成非蛋白质氨基酸的方法。所获得的3-取代的焦谷氨酸ABO酯通过酸性水解直接转化为3-取代的谷氨酸，如绿豆蔻，而内酰胺羰基的化学选择性还原获得了3-取代的脯氨酸衍生物。还描述了巴氯芬（一种γ-氨基丁酸（GABA）类似物）的正式全合成。