3-[2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-(4H-thiopyran-4-ylidene)methyl]-2,4,4-trichlorocyclobut-2-en-1-one | 231628-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 英文名称: 3-[2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-(4H-thiopyran-4-ylidene)methyl]-2,4,4-trichlorocyclobut-2-en-1-one
• 英文别名: 2,4,4-trichloro-3-[(2,6-ditert-butylthiopyran-4-ylidene)methyl]cyclobut-2-en-1-one
• CAS: 231628-29-8
• 化学式: C₁₈H₂₁Cl₃OS
• 分子量: 391.789
• InChiKey: PXWNBTQWRZIBDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  方酸 、 、 、 3-[2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-(4H-thiopyran-4-ylidene)methyl]-2,4,4-trichlorocyclobut-2-en-1-one 、 三氟甲磺酸 在 氮气 、 ice water 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以to give a red-brown amorphous solid (110 mg)的产率得到3-[2,6-bis(1,1-Dimethylethyl)-(4H-thiopyran-4-ylidene)-methyl]-4-hydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Squarylium compounds, and processes and intermediates for the synthesis of these compounds

  摘要：

  化合物的公式为Squarylium：其中Q1和Q2分别独立地为吡啶、硫代吡啶、硒代吡啶、苯基吡啶、苯基硫代吡啶或苯基硒代吡啶核，R1和R2分别独立地为脂肪基或环状脂肪基。可以通过在碱存在下将公式为的Squaric酸衍生物与公式为Q2CH2R2的化合物反应来制备公式为的Squarylium化合物。公式II的衍生物可通过在碱存在下将2,3,4,4-四卤代环丁-2-烯-1-酮与公式为Q1CH2R1的化合物缩合来制备，从而产生公式为的化合物：其中Q1和R1如上定义，X代表氯或溴，并水解公式III的化合物。或者，公式II的衍生物可以通过在碱存在下将Squaric酸的二酯、单酸氯单酯或二酸氯与公式为Q1CH2R1的化合物反应，随后水解化合物II的单酸氯或单酯衍生物以得到母体化合物。

  公开号：

  US06482950B1
• 作为产物：
  描述：

  全氯环丁烯酮 、 2,6-di-t-butyl-4-(methyl)thiopyrylium tetrafluoroborate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以9%的产率得到3-[2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-(4H-thiopyran-4-ylidene)methyl]-2,4,4-trichlorocyclobut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Squarylium compounds, and processes and intermediates for the synthesis

  摘要：

  式为：##STR1## 其中Q.sup.1和Q.sup.2分别独立地为吡啶、硫代吡啶、硒代吡啶、苯并吡啶、苯并硫代吡啶或苯并硒代吡啶核，R.sup.1和R.sup.2各自独立地为脂肪族或环状脂肪族基团。可以通过在碱的存在下将式为：##STR2## 的苯二甲酸衍生物与式为Q.sup.2 CH.sub.2 R.sup.2的化合物反应来制备这些方形吡啶化合物。

  公开号：

  US05919950A1

文献信息

• US5919950A
  申请人：——

  公开号：US5919950A

  公开（公告）日：1999-07-06
• US6482950B1
  申请人：——

  公开号：US6482950B1

  公开（公告）日：2002-11-19
• Squarylium compounds, and processes and intermediates for the synthesis
  申请人：Polaroid Corporation

  公开号：US05919950A1

  公开（公告）日：1999-07-06

  Squarylium compounds of the formula: ##STR1## wherein Q.sup.1 and Q.sup.2 are each independently a pyrylium, thiopyrylium, selenopyrylium, benzpyrylium, benzthiopyrylium or benzselenopyrylium nucleus, and R.sup.1 and R.sup.2 are each independently an aliphatic or cycloaliphatic group, can be prepared by reacting a squaric acid derivative of the formula: ##STR2## with a compound of the formula Q.sup.2 CH.sub.2 R.sup.2 in the presence of a base.

  式为：##STR1## 其中Q.sup.1和Q.sup.2分别独立地为吡啶、硫代吡啶、硒代吡啶、苯并吡啶、苯并硫代吡啶或苯并硒代吡啶核，R.sup.1和R.sup.2各自独立地为脂肪族或环状脂肪族基团。可以通过在碱的存在下将式为：##STR2## 的苯二甲酸衍生物与式为Q.sup.2 CH.sub.2 R.sup.2的化合物反应来制备这些方形吡啶化合物。
• Squarylium compounds, and processes and intermediates for the synthesis of these compounds
  申请人：Polaroid Corporation

  公开号：US06482950B1

  公开（公告）日：2002-11-19

  Squarylium compounds of the formula: wherein Q1 and Q2 are each independently a pyrylium, thiopyrylium, selenopyrylium, benzpyrylium, benzthiopyrylium or benzselenopyrylium nucleus, and R1 and R2 are each independently an aliphatic or cycloaliphatic group, can be prepared by reacting a squaric acid derivative of the formula: with a compound of the formula Q2CH2R2 in the presence of a base. The derivatives of Formula II may be prepared by condensing a 2,3,4,4-tetrahalocyclobut-2-en-1-one with a compound of the formula Q1CH2R1 in the presence of a base to produce a compound of the formula: wherein Q1 and R1 are as defined above, and X represents chlorine or bromine, and hydrolyzing the compound of Formula III. Alternatively, the derivatives of Formula II may be prepared by reacting a diester, monoacid chloride monoester or diacid chloride of squaric acid with a compound of the formula Q1CH2R1 in the presence of a base, followed by hydrolysis of the resultant monoacid chloride or monoester derivative of the compound of Formula II to the parent compound.

  化合物的公式为Squarylium：其中Q1和Q2分别独立地为吡啶、硫代吡啶、硒代吡啶、苯基吡啶、苯基硫代吡啶或苯基硒代吡啶核，R1和R2分别独立地为脂肪基或环状脂肪基。可以通过在碱存在下将公式为的Squaric酸衍生物与公式为Q2CH2R2的化合物反应来制备公式为的Squarylium化合物。公式II的衍生物可通过在碱存在下将2,3,4,4-四卤代环丁-2-烯-1-酮与公式为Q1CH2R1的化合物缩合来制备，从而产生公式为的化合物：其中Q1和R1如上定义，X代表氯或溴，并水解公式III的化合物。或者，公式II的衍生物可以通过在碱存在下将Squaric酸的二酯、单酸氯单酯或二酸氯与公式为Q1CH2R1的化合物反应，随后水解化合物II的单酸氯或单酯衍生物以得到母体化合物。