(S,Z)-(+)-2-amino-9-[(2-hydroxymethyl)cyclopropylidenemethyl]purine | 561066-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (S,Z)-(+)-2-amino-9-[(2-hydroxymethyl)cyclopropylidenemethyl]purine
• 英文别名: (Z,S)-(+)-2-amino-9-[(2-hydroxymethyl)cyclopropylidenemethyl]purine；(S)-(+)-6-deoxisynguanol；[2-(2-Amino-purin-9-ylmethylene)-cyclopropyl]-methanol；[(1S,2Z)-2-[(2-aminopurin-9-yl)methylidene]cyclopropyl]methanol
• CAS: 561066-91-9
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O
• 分子量: 217.23
• InChiKey: NDZWKTATYVEOKE-FXHNIGACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,Z)-(+)-2-amino-9-[(2-hydroxymethyl)cyclopropylidenemethyl]purine 在 氧气 、 xanthine oxidase 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-(+)-synguanol
  参考文献：
  名称：

  核苷的2-氨基嘌呤亚甲基环丙烷类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  描述了核苷4、5、10和11的外消旋2-氨基嘌呤亚甲基环丙烷类似物的合成和生物活性。用二溴化物7一锅法烷基化2-氨基嘌呤（6），得到四种异构体亚甲基环丙烷的混合物。（E，Z）-N9和（E，Z）-N7异构体8和9通过硅胶色谱法分离。8的脱乙酰基得到相应的（Z）-N9和（E）-N9异构体4和10，它们通过硅胶色谱法分离。（E，Z）-N7混合物9以类似的方式提供了（Z）-N7和（E）-N7异构体5和11。S-（+）-对映异构体4是通过（S）-（ +）-6-硫代鸟嘌呤（13）与阮内妮。从（S）-（+）-2-氨基-6-氯衍生物12和NaSH在甲醇中获得化合物13。外消旋类似物4、5、10和11对HCMV，HSV-1，HSV-2，EBV和VZV无活性。对映异构体（S）-（+）-4抑制BSC-1细胞（ELISA）中HSV-1的复制，EC50为35 microM，在KB细胞中无细胞毒性（CC50> 100

  DOI：

  10.1081/ncn-120019502
• 作为产物：
  描述：

  (Z,S)-(+)-2-amino-6-chloro-9-[(2-hydroxymethyl)cyclopropylidene]methylpurine 在 sodium hydrogensulfide 、 镍 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (S,Z)-(+)-2-amino-9-[(2-hydroxymethyl)cyclopropylidenemethyl]purine
  参考文献：
  名称：

  核苷的2-氨基嘌呤亚甲基环丙烷类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  描述了核苷4、5、10和11的外消旋2-氨基嘌呤亚甲基环丙烷类似物的合成和生物活性。用二溴化物7一锅法烷基化2-氨基嘌呤（6），得到四种异构体亚甲基环丙烷的混合物。（E，Z）-N9和（E，Z）-N7异构体8和9通过硅胶色谱法分离。8的脱乙酰基得到相应的（Z）-N9和（E）-N9异构体4和10，它们通过硅胶色谱法分离。（E，Z）-N7混合物9以类似的方式提供了（Z）-N7和（E）-N7异构体5和11。S-（+）-对映异构体4是通过（S）-（ +）-6-硫代鸟嘌呤（13）与阮内妮。从（S）-（+）-2-氨基-6-氯衍生物12和NaSH在甲醇中获得化合物13。外消旋类似物4、5、10和11对HCMV，HSV-1，HSV-2，EBV和VZV无活性。对映异构体（S）-（+）-4抑制BSC-1细胞（ELISA）中HSV-1的复制，EC50为35 microM，在KB细胞中无细胞毒性（CC50> 100

  DOI：

  10.1081/ncn-120019502

文献信息

• 2-amino-9-[(2-hydroxymethyl) cyclopropylidenemethyl] purines as antiviral agents
  申请人：Zemlicka Jiri

  公开号：US09174990B2

  公开（公告）日：2015-11-03

  Compounds which are active against viruses have the following Formulas: wherein B is 2-aminopurine-9-yl, which may be unsubstituted or substituted in the 6 position with NHR1, OR2, or SR3; R1 is selected from the group consisting of alkyl, alkenyl, alkynyl, and C4-18 cycloalkyl, any of which may be optionally substituted with one or more members of the group consisting of hydroxy, halo, amino, acyl, cycloalkyl, heterocyclyl and aryl; R2 is selected from the group consisting of C2-18 alkyl, alkenyl, alkynyl, and cycloalkyl, any of which may be branched or unbranched and optionally substituted with one or more members of the group consisting of hydroxy, halo, amino, acyl, cycloalkyl, heterocyclyl, and aryl; and R3 is selected from the group consisting of alkyl, alkenyl, alkynyl, and cycloalkyl, any of which may be branched or unbranched and optionally substituted with one or more members of the group consisting of hydroxy, halo, amino, acyl, cycloalkyl, heterocyclyl and aryl.

  对病毒活性的化合物具有以下公式：其中B为2-氨基嘌呤-9-基，可以是未取代或在6位取代为NHR1、OR2或SR3；R1选自由烷基、烯基、炔基和C4-18环烷基的群组，其中任何一个可以选择性地取代为羟基、卤素、氨基、酰基、环烷基、杂环烷基和芳基中的一个或多个成员；R2选自C2-18烷基、烯基、炔基和环烷基的群组，其中任何一个可以是支链或直链，并且可以选择性地取代为羟基、卤素、氨基、酰基、环烷基、杂环烷基和芳基中的一个或多个成员；R3选自自由烷基、烯基、炔基和环烷基的群组，其中任何一个可以是支链或直链，并且可以选择性地取代为羟基、卤素、氨基、酰基、环烷基、杂环烷基和芳基中的一个或多个成员。
• Synthesis and Biological Activity of 2-Aminopurine Methylenecyclopropane Analogues of Nucleosides
  作者：Ruifang Wang、Xinchao Chen、John C. Drach、Earl R. Kern、Jiri Zemlicka

  DOI：10.1081/ncn-120022660

  日期：2003.10

  Synthesis and biological activity of 7- and 9-isomers (Z+E) of methylenecyclopropane analogues of 2-aminopurine nucleosides is described. The (S,Z)-9-isomer is a substrate for xanthine oxidase.

  描述了2-氨基嘌呤核苷的亚甲基环丙烷类似物的7和9异构体（Z + E）的合成和生物学活性。（S，Z）-9异构体是黄嘌呤氧化酶的底物。
• 2-amino-9-[(2-hydroxymethyl) cyclopropylidenemethyl] purine antiviral agents
  申请人：Zemlicka Jiri

  公开号：US20050124582A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  Compounds which are active against viruses have the following Formulas: wherein B is 2-aminopurine-9-yl, which may be unsubstituted or substituted in the 6 position with NHR 1 , OR 2 , or SR 3 ; R 1 is selected from the group consisting of alkyl, alkenyl, alkynyl, and C 4-18 cycloalkyl, any of which may be optionally substituted with one or more members of the group consisting of hydroxy, halo, amino, acyl, cycloalkyl, heterocyclyl and aryl; R 2 is selected from the group consisting of C 2-18 alkyl, alkenyl, alkynyl, and cycloalkyl, any of which may be branched or unbranched and optionally substituted with one or more members of the group consisting of hydroxy, halo, amino, acyl, cycloalkyl, heterocyclyl, and aryl; and R 3 is selected from the group consisting of alkyl, alkenyl, alkynyl, and cycloalkyl, any of which may be branched or unbranched and optionally substituted with one or more members of the group consisting of hydroxy, halo, amino, acyl, cycloalkyl, heterocyclyl and aryl.

  具有抗病毒活性的化合物有如下式子： 其中 B 是 2-氨基嘌呤-9-基，它可以未被取代或在 6 位被 NHR 取代 1 ，OR 2 或 SR 3 ; R 1 选自由烷基、烯基、炔基和 C 4-18 环烷基，其中任一环烷基可被羟基、卤代、氨基、酰基、环烷基、杂环烷基和芳基中的一个或多个成员任选取代； R 2 选自由 C 2-18 烷基、烯基、炔基和环烷基组成的组，其中任一环烷基可以是支链或非支链的，并可选地被羟基、卤代、氨基、酰基、环烷基、杂环烷基和芳基组成的组中的一个或多个成员取代；以及 R 3 选自由烷基、烯基、炔基和环烷基组成的组，其中任一环烷基可支化或不支化，并可选被羟基、卤代、氨基、酰基、环烷基、杂环烷基和芳基组成的组中的一个或多个成员取代。
• NOVEL 2-AMINO-9-((2-HYDROXYMETHYL) CYCLOPROPYLIDENEMETHYL) PURINES AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Wayne State University

  公开号：EP1490015A2

  公开（公告）日：2004-12-29
• EP1490015A4
  申请人：——

  公开号：EP1490015A4

  公开（公告）日：2005-12-28