4-Vinyl-furo[3,2-c]pyridine-6-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-Vinyl-furo[3,2-c]pyridine-6-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-ethenylfuro[3,2-c]pyridine-6-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: MKJUJZKHFLNGDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(furan-2-yl)-2-[(triphenyl-λ5-phosphanylidene)amino]prop-2-enoate 、 丙烯醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以22%的产率得到4-Vinyl-furo[3,2-c]pyridine-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  6π-electrocyclization of azahexa-1,3,5-trienes: a new entry to a regiospecific synthesis of 3-aryl(heteroaryl)pyridines

  摘要：

  Aza Wittig reaction of iminophosphoranes derived from ethyl alpha-azido-beta-aryl(pyrazolyl)propenoates with alpha,beta-unsaturated aldehydes leads to aldimines which by heating undergo electrocyclic ring-closure through the 3-azahexa-1,3,5-triene moiety to give 3-aryl(pyrazolyl)pyridines in a completely regiospecific fashion. However, iminophosphoranes derived from ethyl alpha-azido-beta-furyl(thienyl)propenoates furnish a mixture (1.2:1 ratio) of the corresponding furo- or thieno-pyridine(2-azahexa-1,3,5-triene electrocyclization product) and 3-furyl(thienyl)pyridine(3-azahexa-1,3,5-triene electrocyclization product).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87250-1

表征谱图