N-亚硝基甲基-(2-羟基乙基)胺 | 26921-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-亚硝基甲基-(2-羟基乙基)胺
• 中文别名: 2-(甲基亚硝基氨基)乙醇
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)-N-methyl-N-nitrosamine
• 英文别名: N-methyl-N-nitroso-2-hydroxyethylamine；(2-hydroxyethyl)methylnitrosamine；N-nitrosomethylethanolamine；N-Methylethanolnitrosamine；N-Methyl-N-nitroso-2-hydroxyethylamin；N-Nitroso-methyl-2-hydroxyaethylamin；Ethanol, 2-(methylnitrosoamino)-；N-(2-hydroxyethyl)-N-methylnitrous amide
• CAS: 26921-68-6
• 化学式: C₃H₈N₂O₂
• mdl: MFCD01727814
• 分子量: 104.109
• InChiKey: GFOKXZBYAVRDMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.23°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2719 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  2167.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-亚硝基甲基-(2-羟基乙基)胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以54%的产率得到1-(2-羟乙基)-1-甲基肼
  参考文献：
  名称：

  2-Tetrazenes 的氢键，2. 羟基烷基取代的 2-Tetrazenes 的合成和结构研究

  摘要：

  合成了五种羟乙基-2-四烯 (1-5) 及其甲基醚 (6-10)，并通过理论和光谱 (IR、1H NMR、15N NMR) 方法研究了这些化合物中的氢键。1,1,4,4-四(2-羟乙基)-2-四氮烯(4)的结构通过X-射线衍射分析确定。通过从头算 B3LYP 以及半经验 SCF 计算研究了几种具有分子内氢键的构象。在所有情况下，发现具有 OH- - -N 氢键和偶氮氮原子作为受体的构象异构体（构象 A、B、C）最稳定。除了羟乙基 (3, 4) 外，还带有小的或灵活的 N1-和 N4-取代基 R 的化合物，氢键形成六元环，R 基团在 N1-N2 和 N3-N4 键上占据顺位（构象 A ), 比那些具有七元环和 R 取反位（构象 B）的优先。其他化合物 (1, 2, 5) 中的空间相互作用导致构象 A 不稳定，构象 B 变得更加稳定。一个特殊的例子是化合物 4，它在 2-四氮烯单元上只有羟乙基取代基。在最稳定的构象异构体

  DOI：

  10.1515/znb-2002-0402
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-羟基乙胺 在 亚硝酸丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到N-亚硝基甲基-(2-羟基乙基)胺
  参考文献：
  名称：

  2-Tetrazenes 的氢键，2. 羟基烷基取代的 2-Tetrazenes 的合成和结构研究

  摘要：

  合成了五种羟乙基-2-四烯 (1-5) 及其甲基醚 (6-10)，并通过理论和光谱 (IR、1H NMR、15N NMR) 方法研究了这些化合物中的氢键。1,1,4,4-四(2-羟乙基)-2-四氮烯(4)的结构通过X-射线衍射分析确定。通过从头算 B3LYP 以及半经验 SCF 计算研究了几种具有分子内氢键的构象。在所有情况下，发现具有 OH- - -N 氢键和偶氮氮原子作为受体的构象异构体（构象 A、B、C）最稳定。除了羟乙基 (3, 4) 外，还带有小的或灵活的 N1-和 N4-取代基 R 的化合物，氢键形成六元环，R 基团在 N1-N2 和 N3-N4 键上占据顺位（构象 A ), 比那些具有七元环和 R 取反位（构象 B）的优先。其他化合物 (1, 2, 5) 中的空间相互作用导致构象 A 不稳定，构象 B 变得更加稳定。一个特殊的例子是化合物 4，它在 2-四氮烯单元上只有羟乙基取代基。在最稳定的构象异构体

  DOI：

  10.1515/znb-2002-0402

文献信息

• New Simple Polymeric Supports with Hydrazone Linkers for Solid-Phase Synthesis of Ketones and Primary Amines
  作者：Ryszard Lazny、Aneta Nodzewska、Karol Wolosewicz

  DOI：10.1055/s-2003-42483

  日期：——

  The preparation of new solid supports with hydrazine anchoring groups and their application to solid-phase synthesis of ketones and primary amines are described. The supports were used for immobilization of ketones, 4-tert-butylcyclohexanone, pentan-3-one, acetone, N-methylpiperidone, N-benzylpiperidone, and tropinone in the form of their hydrazones. The polymer-supported hydrazones were subjected to deprotonation/alkylation procedure (LDA/RX) once or twice. The resulting alkylated products were cleaved off the solid support on treatment with trifluoroacetic acid in tetrahydrofuran providing α-alkylated or α,α′-bisalkylated ketones or were subjected to reductive cleavage with borane in tetrahydrofuran to give β-alkylated or β,β′-bisalkylated primary amines.

  本文描述了带有肼固定基团的新型固体载体的制备及其在酮和伯胺固相合成中的应用。这些载体用于酮类的固定化，包括4-叔丁基环己酮、戊-3-酮、丙酮、N-甲基哌啶酮、N-苄基哌啶酮和托品酮，形成它们的腙形式。聚合物支持的腙经过一次或两次的去质子化/烷基化过程（LDA/RX）。所得的烷基化产物在四氢呋喃中用三氟乙酸处理后从固体载体上脱离，生成α-烷基化或α,α′-双烷基化酮，或在四氢呋喃中用硼烷进行还原裂解，得到β-烷基化或β,β′-双烷基化伯胺。
• Synthesis and properties of 2-hydroxyethyl derivatives of methylene-bis(1-oxy-3, 3-dialkyl-1-triazene 2-oxides)
  作者：G. A. Smirnov、S. V. Nikitin、P. B. Gordeev、G. V. Pokhvisneva、T. V. Ternikova、O. A. Luk’yanov

  DOI：10.1007/s11172-015-1211-0

  日期：2015.11

  Synthetic approach to 2-hydroxyethyl derivatives of methylene-bis(1-oxy-3, 3-dialkyl-1triazene 2-oxides), promising NO donors, which can release NO in living organisms was developed. Some transformations of the hydroxyethyl moiety of the synthesized compounds were studied.

  开发了亚甲基-双（1-氧基-3，3-二烷基-1三氮烯 2-氧化物）的 2-羟乙基衍生物的合成方法，有前途的 NO 供体，可以在活生物体中释放 NO。研究了合成化合物的羟乙基部分的一些转化。
• Alkylation of oxytriazene oxide salts with 2-(chloromethoxy)diazene 1-oxide derivatives
  作者：P. B. Gordeev、G. A. Smirnov

  DOI：10.1007/s11172-023-3937-4

  日期：2023.7

  A general synthesis of 2-chloromethoxy-1-diazene oxides from their salts was developed. Alkylation of the sodium salts of oxytriazene oxides with 2-chloromethoxy-1-diazene oxides gave hitherto unknown compounds bearing the oxydiazene oxide and oxytriazene oxide units bridged by the methylene group via the oxygen atoms. The synthesized compounds are of interest as potential nitric oxide donors in living

  开发了从盐类合成 2-氯甲氧基-1-二氮烯氧化物的通用方法。氧三氮烯氧化物的钠盐与2-氯甲氧基-1-二氮烯氧化物的烷基化得到迄今为止未知的化合物，其带有氧化二氮烯氧化物和由亚甲基通过氧原子桥接的氧三氮烯氧化物单元。合成的化合物作为生物体中潜在的一氧化氮供体而受到关注。
• Loeppky, Richard N.; Yu, Li; Gu, Feng, Journal of the American Chemical Society, 1996, vol. 118, # 45, p. 10995 - 11005
  作者：Loeppky, Richard N.、Yu, Li、Gu, Feng、Ye, Qiuping

  DOI：——

  日期：——
• In Vitro DNA Deamination by α-Nitrosaminoaldehydes Determined by GC/MS-SIM Quantitation
  作者：Misun Park、Richard N. Loeppky

  DOI：10.1021/tx990126d

  日期：2000.2.1

  The deamination of DNA bases by three alpha-nitrosaminoaldehydes, butylethanalnitrosamine, methylethanalnitrosamine, and N-nitroso-2-hydroxymorpholine (NHMOR), the direct metabolite of potent animal carcinogen N-nitrosodiethanolamine, was demonstrated by a set of in vitro experiments. The deamination of guanine, adenine, and cytosine bases in nucleotides, oligonucleotides, and calf thymus DNA gave xanthine, hypoxanthine, and uracil, respectively. The order of relative reactivities of the bases was as listed above. Deamination of cytosine to uracil was detected by the reaction of P-32-labeled oligonucleotide ([5'-P-32]CGAT) followed by enzymatic hydrolysis. Quantitative analysis of deamination of guanine and adenine in calf thymus DNA was performed by a gas chromatography/mass spectrometry-selected ion monitoring method. Both the extent and the rate of the deamination reactions which occur by transnitrosation from the alpha-nitrosaminoaldehyde to the base were determined for formation of xanthine and hypoxanthine. The deamination of guanine by NHMOR remained significant at low substrate levels.