1-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)isoquinoline | 529502-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)isoquinoline
• 英文别名: 5-(Isoquinolin-1-ylmethyl)-2-methoxyphenol
• CAS: 529502-46-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: NOTPVTLRCXWHIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)isoquinoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到1-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)isoquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过同时光化学产生酚阳离子自由基和羟基自由基的方法对酚进行区域选择性羟基化

  摘要：

  合成了具有N-氧化异喹啉侧基的取代酚，并研究了它们的光化学和发光特性。除了在异喹啉脱氧的前体之外，在区域选择性过程中，发现在酸性介质中的光解还产生相关的光羟基化产物。从供体苯酚到侧链异喹啉N的第一激发单重态（S 1）的质子化形式的光诱导电子转移充当受体的氧化物会导致红移发射电荷转移（CT）状态，实际上是自由基/阳离子-自由基对。N–OH键的均相还原会还原芳香族异喹啉核，并产生一个羟基自由基，该自由基可与酚阳离子自由基中所需的环碳偶合，从而在由酚阳离子的自旋密度控制的区域选择性过程中产生光羟基化产物激进的。这些光羟基化过程可有效地与酚阳离子自由基中去质子化的趋势进行竞争。光羟基化过程本身及其区域选择性不包括质子偶联的电子转移机理或连续的电子转移/去质子化反应。相比之下，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.003
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄腈 在 sodium amide 、 甲苯 作用下， 生成 1-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Ikehara, Pharmaceutical Bulletin, 1955, vol. 3, p. 294

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Covalently Linked Acceptor−Donor Systems Based on Isoquinoline <i>N</i>-oxide Acceptor:  Photoinduced Electron Transfer Produces Dual-Channel Luminescent Systems that Evolve Chemically to Photohydroxylation of the Aromatic Donor
  作者：Daniel Collado、Ezequiel Perez-Inestrosa、Rafael Suau

  DOI：10.1021/jo034074f

  日期：2003.5.1

  charge-transfer (CT) state. Measurements of the corresponding electronic emission spectra revealed that these bichromophoric systems exhibit a dual fluorescence that is strongly dependent on the protonation of the N-oxide function and the donor ability. The CT state responsible for the red-shifted luminescence in the studied compounds is directly connected with the initial excited state S(1). On the basis

  研究了包含异喹啉N-氧化物受体和（甲氧基）（n）苯（n = 0、1、2、3）电子给体的受体给体化合物。两个发色团通过CH（2）桥联单元连接。所有受体-供体化合物在酸性介质中均表现出光诱导的电子转移，从而导致电荷转移（CT）状态的形成。相应的电子发射光谱的测量表明，这些双发色体系表现出双重荧光，其强烈依赖于N-氧化物功能的质子化和供体能力。研究化合物中负责红移发光的CT状态与初始激发态S（1）直接相关。根据光谱和光化学证据，N键断裂是涉及CT状态的主要的主要光化学过程，随后的自由基偶联导致有效的芳族羟基化。淬灭和敏化实验的结果都证实了这一观点。结果强烈表明，随后的光羟基化反应不是协同过程，而是两步N [O]分裂，随后形成C [O]，这是由生成的供体阳离子的电子分布在区域选择性地指导的。激进的。