N-hydroxy-3-(10-methylanthracen-9-yl)propanamide | 916665-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N-hydroxy-3-(10-methylanthracen-9-yl)propanamide
• CAS: 916665-95-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: SADLMZACZULFIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-3-(10-methylanthracen-9-yl)propanamide 在 四丁基高碘酸铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂介导的酰基亚硝基蒽Cyccloadduct转化为硝基

  摘要：

  酰基亚硝基化合物和9,10-二甲基蒽衍生物的分子内杂Diels-Alder环加合物被制备为潜在的硝酰基（HNO）供体。该化合物在任何测试条件下均不释放HNO。用过量的MeMgCl处理该环加合物导致形成硝酮，其结构通过X射线晶体学证实。MeMgCl充当亲核试剂，强碱和路易斯酸的机理可能解释了该产物的形成。

  DOI：

  10.1021/jo0615192
• 作为产物：
  描述：

  9-[2'-(ethoxycarbonyl)ethyl]-10-methylanthracene 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到N-hydroxy-3-(10-methylanthracen-9-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂介导的酰基亚硝基蒽Cyccloadduct转化为硝基

  摘要：

  酰基亚硝基化合物和9,10-二甲基蒽衍生物的分子内杂Diels-Alder环加合物被制备为潜在的硝酰基（HNO）供体。该化合物在任何测试条件下均不释放HNO。用过量的MeMgCl处理该环加合物导致形成硝酮，其结构通过X射线晶体学证实。MeMgCl充当亲核试剂，强碱和路易斯酸的机理可能解释了该产物的形成。

  DOI：

  10.1021/jo0615192

文献信息

• Grignard Reagent-Mediated Conversion of an Acyl Nitroso-anthracene Cycloadduct to a Nitrone
  作者：Weibin Chen、Cynthia S. Day、S. Bruce King

  DOI：10.1021/jo0615192

  日期：2006.11.1

  An intramolecular hetero-Diels−Alder cycloadduct of an acyl nitroso compound and a 9,10-dimethyl anthracene derivative was prepared as a potential nitroxyl (HNO) donor. This compound did not release HNO under any of the conditions tested. Treatment of this cycloadduct with excess MeMgCl resulted in the formation of a nitrone, whose structure was confirmed by X-ray crystallography. A mechanism where

  酰基亚硝基化合物和9,10-二甲基蒽衍生物的分子内杂Diels-Alder环加合物被制备为潜在的硝酰基（HNO）供体。该化合物在任何测试条件下均不释放HNO。用过量的MeMgCl处理该环加合物导致形成硝酮，其结构通过X射线晶体学证实。MeMgCl充当亲核试剂，强碱和路易斯酸的机理可能解释了该产物的形成。