3-p-Tolyl-2,5-dihydrothiophendioxid | 62157-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-p-Tolyl-2,5-dihydrothiophendioxid
• 英文别名: Thiophene, 2,5-dihydro-3-(4-methylphenyl)-, 1,1-dioxide；3-(4-methylphenyl)-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 62157-95-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: PXBIRSBSDRKWAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methylbenzenediazonium tetrafluoroborate 在 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-p-Tolyl-2,5-dihydrothiophendioxid
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 3-arylbutadiene sulfones using the Heck–Matsuda reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2021.07.037

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of 3-Tributylstannylsulfolene
  作者：Sean Bew、J. Sweeney

  DOI：10.1055/s-1997-1020

  日期：1997.11

  3-Tributylstannylsulfolene (1) undergoes palladium-catalyzed cross-coupling reactions with aryl and vinyl halides, cyclohex-1-enyl triflates and acyl chlorides in moderate to excellent yield, thereby allowing rapid entry to a diverse range of 3-substituted sulfolenes, species known to be reliable precursors to 3-substituted 1,3-dienes.

  三丁基锡基环烷烯基磺酸酯（1）在钯催化下与芳基和乙烯基卤化物、环己-1-烯基三氟甲磺酸酯和酰基氯进行中等到优异产率的交叉偶联反应，快速进入多种3-取代的环烷烯基磺酸酯，这些化合物是已知的可靠的3-取代1,3-二烯的前体。
• A preparation of 3-aryl-2,5-dihydrothiophene-1,1-dioxides from aryl iodides
  作者：Peter J. Harrington、Kenneth A. DiFiore

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95764-2

  日期：1987.1

  general approaches: 1) classical methods involved a pyrolysis of an alcohol or alcohol derivative as a final step [1,2]; 2) more recent methods utilize a transition metal-mediated coupling of a preformed diene [3,4]. The coupling with chloroprene grignard [3] would appear to provide greatest flexibility. However, prompted by the low catalyst activity with aryl halides as well as the probable carcinogenicity

  作为合成程序的一部分，我们寻求有效制备1-芳基-4-取代-1-环己烯的方法，该方法可同时提供芳基和环己烯基取代基的性质。如果可以得到所需的2-芳基-1,3-丁二烯的通用合成方法，则理想的方法将涉及[4 + 2]环加成反应。已经报道了2-苯基-1，3-丁二烯的几种合成。有两种通用方法：1）经典方法涉及将醇或醇衍生物热解作为最终步骤[1,2]；2）最近的方法利用了过渡金属介导的预制二烯的偶联[3,4]。与氯丁二烯格利雅[3]的耦合似乎提供了最大的灵活性。但是，由于芳基卤化物的催化剂活性低以及氯丁二烯可能的致癌性和成本，
• One-pot two step synthesis of unsymmetrically substituted indenes from 3,4-diarylbutadiene sulfones
  作者：Olga V. Shurupova、Grigorii K. Sterligov、Maria A. Rasskazova、Egor A. Drokin、Antonina N. Lysenko、Sergey A. Rzhevskiy、Lidiya I. Minaeva、Maxim A. Topchiy、Andrey F. Asachenko

  DOI：10.1016/j.mencom.2022.07.006

  日期：2022.7

  A new one-pot two step synthesis of unsymmetrically substituted indenes from available 3,4-diarylbutadiene sulfones involves SO2 thermal extrusion followed by acid- catalyzed cyclization of the diene formed, the cyclization proceeding selectively at the more electron-rich aryl rings. The procedure is efficient for substrates bearing donor, acceptor, as well as bulky substituents.

  由可用的 3,4-二芳基丁二烯砜合成不对称取代的茚的新一锅两步合成涉及 SO 2热挤出，然后对形成的二烯进行酸催化环化，环化选择性地在更富电子的芳环上进行。该程序对于带有供体、受体以及大取代基的底物是有效的。
• HARRINGTON P. J.; DIFIORE K. A., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 5, 495-498
  作者：HARRINGTON P. J.、 DIFIORE K. A.

  DOI：——

  日期：——
• US3988144A
  申请人：——

  公开号：US3988144A

  公开（公告）日：1976-10-26