4-(1,1-Dioxo-2,5-dihydro-1H-1λ⁶-thiophen-3-yl)-benzoic acid methyl ester | 110396-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1,1-Dioxo-2,5-dihydro-1H-1λ⁶-thiophen-3-yl)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-(1,1-dioxo-2,5-dihydro-1H-1lambda~6~-thiophen-3-yl)benzoate；methyl 4-(1,1-dioxo-2,5-dihydrothiophen-3-yl)benzoate
• CAS: 110396-61-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄S
• 分子量: 252.291
• InChiKey: KRQUMNOYFBUVLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-环丁烯砜 、 4-碘苯甲酸甲酯 在 palladium diacetate 、 四丁基溴化铵 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 215.0h， 以52.4%的产率得到4-(1,1-Dioxo-2,5-dihydro-1H-1λ⁶-thiophen-3-yl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由芳基碘化物制备3-芳基-2,5-二氢噻吩-1,1-二氧化物

  摘要：

  作为合成程序的一部分，我们寻求有效制备1-芳基-4-取代-1-环己烯的方法，该方法可同时提供芳基和环己烯基取代基的性质。如果可以得到所需的2-芳基-1,3-丁二烯的通用合成方法，则理想的方法将涉及[4 + 2]环加成反应。已经报道了2-苯基-1，3-丁二烯的几种合成。有两种通用方法：1）经典方法涉及将醇或醇衍生物热解作为最终步骤[1,2]；2）最近的方法利用了过渡金属介导的预制二烯的偶联[3,4]。与氯丁二烯格利雅[3]的耦合似乎提供了最大的灵活性。但是，由于芳基卤化物的催化剂活性低以及氯丁二烯可能的致癌性和成本，

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95764-2

文献信息

• HARRINGTON P. J.; DIFIORE K. A., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 5, 495-498
  作者：HARRINGTON P. J.、 DIFIORE K. A.

  DOI：——

  日期：——
• A preparation of 3-aryl-2,5-dihydrothiophene-1,1-dioxides from aryl iodides
  作者：Peter J. Harrington、Kenneth A. DiFiore

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95764-2

  日期：1987.1

  general approaches: 1) classical methods involved a pyrolysis of an alcohol or alcohol derivative as a final step [1,2]; 2) more recent methods utilize a transition metal-mediated coupling of a preformed diene [3,4]. The coupling with chloroprene grignard [3] would appear to provide greatest flexibility. However, prompted by the low catalyst activity with aryl halides as well as the probable carcinogenicity

  作为合成程序的一部分，我们寻求有效制备1-芳基-4-取代-1-环己烯的方法，该方法可同时提供芳基和环己烯基取代基的性质。如果可以得到所需的2-芳基-1,3-丁二烯的通用合成方法，则理想的方法将涉及[4 + 2]环加成反应。已经报道了2-苯基-1，3-丁二烯的几种合成。有两种通用方法：1）经典方法涉及将醇或醇衍生物热解作为最终步骤[1,2]；2）最近的方法利用了过渡金属介导的预制二烯的偶联[3,4]。与氯丁二烯格利雅[3]的耦合似乎提供了最大的灵活性。但是，由于芳基卤化物的催化剂活性低以及氯丁二烯可能的致癌性和成本，