(2S,4aS,7R,8aR)-2-methyl-1-[4,4,7-trimethyl-3-(3-methylbut-2-enyl)octahydrobenzo[e][1,3]oxazine-2-yl]propan-1-one | 503004-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (2S,4aS,7R,8aR)-2-methyl-1-[4,4,7-trimethyl-3-(3-methylbut-2-enyl)octahydrobenzo[e][1,3]oxazine-2-yl]propan-1-one
• 英文别名: (2S,4aS,7R,8aR)-2-methyl-1-[4,4,7-trimethyl-3-(3-methylbut-2-enyl)octahydrobenzo[e][1,3]oxazin-2-yl]propan-1-one；1-[(2S,4aS,7R,8aR)-4,4,7-trimethyl-3-(3-methylbut-2-enyl)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-benzo[e][1,3]oxazin-2-yl]-2-methylpropan-1-one
• CAS: 503004-93-1
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₂
• 分子量: 321.503
• InChiKey: CRYATYWWUOYNTC-MTNOOBJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aS,7R,8aR)-2-methyl-1-[4,4,7-trimethyl-3-(3-methylbut-2-enyl)octahydrobenzo[e][1,3]oxazine-2-yl]propan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.13h， 生成 (3S,4S,1'S,2'R,4'R)-1-[1'-(2'-hydroxy-4'-methylcyclohexyl)-1'-methylethyl]-4-isopropenyl-3-isopropylpyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  热诱导酮-烯环化中与温度和时间有关的立体化学控制。

  摘要：

  反应条件决定了分子内酮-烯反应中的立体选择。衍生自（-）-8-氨基薄荷醇的手性2-酰基-3-烯丙基取代的1,3-过氢苯并恶嗪仅热解两个顺式-3-羟基-3,4-二取代的吡咯烷核的混合物。主要的非对映异构体的立体化学取决于温度和反应时间。

  DOI：

  10.1021/jo026525m
• 作为产物：
  描述：

  (-)-aminomenthol 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (2S,4aS,7R,8aR)-2-methyl-1-[4,4,7-trimethyl-3-(3-methylbut-2-enyl)octahydrobenzo[e][1,3]oxazine-2-yl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过将二甲基锌添加到手性过氢苯并恶嗪和B（OEt）3促进的α-酮酸酯中来高度均相地立体控制季羟基酯的构建

  摘要：

  描述了在手性过氢-1,3-苯并恶嗪配体的协助下，高效地将Me 2 Zn对映体选择性地添加到α-酮酸酯中。这种新型的催化体系在制备具有季立体中心的α-羟基酯时，提供了均相的提高的对映选择性，当使用芳族，杂芳族或脂族α-酮酯时，对电子和空间效应的依赖性较小。催化剂可被回收和再利用而不会损失活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201102913

文献信息

• 7-endo selenocyclization reactions on chiral 3-prenyl and 3-cinnamyl-2-hydroxymethylperhydro-1,3-benzoxazine derivatives. A way to enantiopure 1,4-oxazepanes
  作者：Javier Nieto、Celia Andrés、Alfonso Pérez-Encabo

  DOI：10.1039/c5ob01297j

  日期：——

  A short and efficient procedure for the preparation of a variety of enantiopure 1,4-oxazepanes with up to three stereocenters by 7-endo-cyclization in perhydro-1,3-benzoxazine derivatives is developed.

  开发了一种简短高效的程序，用于通过在过氧化葵烷-1,3-苯并噁嗪衍生物中进行7-内环化制备多种具有高达三个立体中心的对映纯1,4-氧杂葵烷。
• Lewis acid mediated diastereoselective keto-ene cyclization on chiral perhydro-1,3-benzoxazines: synthesis of enantiopure cis-3,4-disubstituted 3-hydroxypyrrolidines
  作者：Celia Andrés、Israel González、Javier Nieto、Carlos D. Rosón

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.091

  日期：2009.11

  Chiral 2-acyl-3-allyl-perhydro-1,3-benzoxazines derived from (-)-8-aminomenthol were easily cyclized in the presence of Lewis acids at 0 degrees C. The diastereoselectivity of the cyclization was dependent on the nature of the Lewis acid. The cyclization compounds can be transformed into enantiopure cis-3,4-disubstituted 3-hydroxypyrrolidines by ring opening of the N,O-acetal moiety and subsequent elimination of the menthol appendage. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.