12c-hydroxy-4,8,12-trioxa-4,8,12,12c-tetrahydrodibenzopyrene | 3810-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 12c-hydroxy-4,8,12-trioxa-4,8,12,12c-tetrahydrodibenzopyrene
• 英文别名: Sesquixanthydrol；8,14,22-trioxahexacyclo[11.7.1.13,19.02,7.09,21.015,20]docosa-2,4,6,9(21),10,12,15,17,19-nonaen-1-ol
• CAS: 3810-92-2
• 化学式: C₁₉H₁₀O₄
• 分子量: 302.286
• InChiKey: WWQWZCQZTWWBML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-220 °C (decomp)
• 沸点：
  494.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.624±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12c-hydroxy-4,8,12-trioxa-4,8,12,12c-tetrahydrodibenzopyrene 在 三乙基硅烷 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 40.0h， 以89%的产率得到Sesquixanthen
  参考文献：
  名称：

  Huszthy, Peter; Lempert, Karoly; Simig, Gyula, journal of the chemical society-perkin transactions 2, 1985, p. 1351 - 1354

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2',2'',6,6',6''-hexamethoxytriphenylmethanol 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 12c-hydroxy-4,8,12-trioxa-4,8,12,12c-tetrahydrodibenzopyrene
  参考文献：
  名称：

  Huszthy, Peter; Lempert, Karoly; Simig, Gyula, journal of the chemical society-perkin transactions 2, 1985, p. 1351 - 1354

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The geometry and structural properties of the 4,8,12-trioxa-4,8,12,12c-tetrahydrodibenzo[<i>cd,mn</i>]pyrene system in the cationic state. Structures of a planar organic cation with various monovalent and divalent anions
  作者：Frederik C. Krebs、Bo W. Laursen、Ib Johannsen、André Faldt、Klaus Bechgaard、Claus S. Jacobsen、Niels Thorup、Kamal Boubekeur

  DOI：10.1107/s0108768198016140

  日期：1999.6.1

  The geometry of the 4,8,12-trioxa-4,8,12,12c-tetrahydrodibenzo[cd,mn]pyrene system in the cationic state was established by X-ray structural resolution of the salts formed between the cation and various anions. The geometry was found to be planar for the 4,8,12-trioxa-4,8,12,12c-tetrahydrodibenzo[cd,mn]pyrenylium and 2,6,10-tri(tert-butyl)-4,8,12-trioxa-4,8,12,12c-tetrahydrodibenzo[cd,mn]pyrenylium cations with the monovalent anions I⁻, BF_4^-, PF_6^-, AsF_6^-, HNO₃.NO_3^- and CF₃SO_3^-, and the divalent anions S₂O_6^2-} and Mo₆Cl_14}^2-}. The salts were found to crystallize in distinct space groups following a characteristic pattern. Mixed cation–anion stacking resulted in space groups with high symmetry: Pbca in three cases and R3¯c in one; a temperature study of the latter was made at ten different temperatures. The formation of dimers of anions and cations resulted in lower-symmetry space groups, mainly monoclinic (P2₁/n, P2₁/c and C2/c), but also P1¯.

  通过对阳离子和各种阴离子之间形成的盐进行 X 射线结构解析，确定了阳离子状态下 4,8,12-三氧杂-4,8,12,12c-四氢二苯并[cd,mn]芘体系的几何形状。研究发现，4,8,12-三氧杂-4,8,12,12c-四氢二苯并[cd,mn]芘和 2,6,10-三（叔丁基）-4、8,12-三氧杂-4,8,12,12c-四氢二苯并[cd,mn]芘阳离子与一价阴离子 I-、BF_4^-、PF_6^-、AsF_6^-、HNO3.NO_3^- 和 CF3SO_3^- 以及二价阴离子 S2O_6^2-} 和 Mo6Cl_14}^2-}。研究发现，这些盐类在不同的空间群中结晶时遵循一种特征模式。阳离子-阴离子混合堆叠产生了具有高度对称性的空间群：其中三个是 Pbca，一个是 R3¯c；对后者进行了十种不同温度下的温度研究。阴阳离子二聚体的形成导致较低对称性的空间群，主要是单斜（P21/n、P21/c 和 C2/c），但也有 P1¯。
• Faldt, Andre; Krebs, Frederik C.; Thorup, Niels, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1997, # 11, p. 2219 - 2227
  作者：Faldt, Andre、Krebs, Frederik C.、Thorup, Niels

  DOI：——

  日期：——
• SMITH, R. J.;MILLER, T. M.;PAGNI, R. M., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 22, 4181-4188
  作者：SMITH, R. J.、MILLER, T. M.、PAGNI, R. M.

  DOI：——

  日期：——
• HUSZTHY, P.;LEMPERT, K.;SIMIG, G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 9, 1351-1354
  作者：HUSZTHY, P.、LEMPERT, K.、SIMIG, G.

  DOI：——

  日期：——
• Huszthy, Peter; Lempert, Karoly; Simig, Gyula, journal of the chemical society-perkin transactions 2, 1985, p. 1351 - 1354
  作者：Huszthy, Peter、Lempert, Karoly、Simig, Gyula

  DOI：——

  日期：——