8-methyl-2-thioxo-4-oxo-4H-1-benzopyrano[3´,2´:5,6] pyrido[2,3-d] pyrimidine-(1H,3H)-4-one | 1395056-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-methyl-2-thioxo-4-oxo-4H-1-benzopyrano[3´,2´:5,6] pyrido[2,3-d] pyrimidine-(1H,3H)-4-one
• 英文别名: 8-methyl-2-thioxo-chromeno[3',2':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-4,6(1H,3H)-dione；14-Methyl-5-sulfanylidene-18-oxa-2,4,6-triazatetracyclo[8.8.0.03,8.012,17]octadeca-1,3(8),9,12(17),13,15-hexaene-7,11-dione；14-methyl-5-sulfanylidene-18-oxa-2,4,6-triazatetracyclo[8.8.0.03,8.012,17]octadeca-1,3(8),9,12(17),13,15-hexaene-7,11-dione
• CAS: 1395056-27-5
• 化学式: C₁₅H₉N₃O₃S
• 分子量: 311.321
• InChiKey: FFAJAOQMUXERKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methyl-2-thioxo-4-oxo-4H-1-benzopyrano[3´,2´:5,6] pyrido[2,3-d] pyrimidine-(1H,3H)-4-one 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 10-methyl-4-phenyl-1,2-dihydrochromeno[3'',2'':5',6']pyrido[2',3':4,5]pyrimido [2,1-c][1,2,4]triazine-6,8(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型杂环化色烯[3',2':5,6]吡啶并[2,3-d][1,2,4]三唑并[4,3-a]嘧啶和色烯[3'',2'':5 ',6']吡啶并[2',3':4,5]嘧啶并[2,1-c][1,2,4]三嗪：合成、表征和抗菌评估

  摘要：

  摘要 高效合成了新型2-肼基-8-甲基-4 H-色烯[3 ' ,2 ' :5,6]吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-4,6(3 H )-二酮( 4 )并以不同的光谱技术为特征。化合物4用于形成两类新的含有色烯并吡啶并嘧啶的杂环化合物。化合物4与一些单亲电试剂即碳酸二乙酯、二硫化碳、原甲酸三乙酯、乙酰氯和苯甲酰氯反应得到色烯[3 ' ,2 ' :5,6]吡啶并[2,3- d ][1,2, 4]三唑并[4,3- a]嘧啶5-9 . 而用多种 1,2-双亲电子试剂即氯乙酸、苯酰溴、草酰氯、氯乙腈、溴丙二腈、3-氯戊烷-2,5-二酮和 2-氯-3-氧代丁酸乙酯处理化合物4会产生色烯 [ 3 ′′ ,2 ′′ :5 ′ ,6 ′ ]吡啶并[2 ′ ,3 ′ :4,5]嘧啶并[2,1- c ][1,2,4]三嗪10-16 . 合成产物的抗菌评价对被测微生物表现出不同的抑制作用。光谱和元素微量分析用于新合成化合物的结构解析。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2051551
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二羟基-2-巯基嘧啶 、 1-己烷磺酸钠 在 zinc(II) bis(L-proline) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.13h， 以92%的产率得到8-methyl-2-thioxo-4-oxo-4H-1-benzopyrano[3´,2´:5,6] pyrido[2,3-d] pyrimidine-(1H,3H)-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过Friedlander缩合反应一锅合成新的苯并吡喃并吡啶

  摘要：

  通过2-氨基-3-甲酰基色酮1a - b与环状活性亚甲基化合物2a - e在苯胺中的反应，开发了一种通过弗里德兰德缩合反应以高收率获得新的苯并吡喃并[2,3- b ]吡啶的简便，绿色的合成途径。 Zn（1-脯氨酸）2作为有效，稳定和廉价的路易斯酸催化剂在水中的存在。本方法提供了许多优点，例如较短的反应时间，温和的反应条件，简单的操作程序，可循环使用的催化剂以及对环境安全。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.013