4-Acetyl-7-hydroxy-2,8-dimethyl-5,10-dioxo-3,4,5,10-tetrahydro-2H-naphtho[2,3-b][1,4]oxazine-2-carboxylic acid methyl ester | 77270-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-Acetyl-7-hydroxy-2,8-dimethyl-5,10-dioxo-3,4,5,10-tetrahydro-2H-naphtho[2,3-b][1,4]oxazine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-acetyl-7-hydroxy-2,8-dimethyl-5,10-dioxo-3H-benzo[g][1,4]benzoxazine-2-carboxylate
• CAS: 77270-67-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₇
• 分子量: 359.335
• InChiKey: NTTREDFGQARAGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Acetyl-7-hydroxy-2,8-dimethyl-5,10-dioxo-3,4,5,10-tetrahydro-2H-naphtho[2,3-b][1,4]oxazine-2-carboxylic acid methyl ester 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-Acetyl-7-methoxy-2,8-dimethyl-5,10-dioxo-3,4,5,10-tetrahydro-2H-naphtho[2,3-b][1,4]oxazine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies directed toward the total synthesis of the rubradirin antibiotics. 2. Synthesis of the unique morpholinonaphthoquinone chromophore: a lesson in Diels-Alder regiocontrol by diene substituent selection

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00324a054
• 作为产物：
  描述：

  4-Benzyl-5-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium dihydrogenphosphate 、 sodium dichromate 、 potassium nitrososulfonate 、 硫酸 、 氢气 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 4-Acetyl-7-hydroxy-2,8-dimethyl-5,10-dioxo-3,4,5,10-tetrahydro-2H-naphtho[2,3-b][1,4]oxazine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies directed toward the total synthesis of the rubradirin antibiotics. 2. Synthesis of the unique morpholinonaphthoquinone chromophore: a lesson in Diels-Alder regiocontrol by diene substituent selection

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00324a054

文献信息

• Studies directed toward the total synthesis of the rubradirin antibiotics. 2. Synthesis of the unique morpholinonaphthoquinone chromophore: a lesson in Diels-Alder regiocontrol by diene substituent selection
  作者：Alan P. Kozikowski、Kiyoshi Sugiyama、James P. Springer

  DOI：10.1021/jo00324a054

  日期：1981.5