6-chloro-9-(1,4-epoxynaphtalen-1(4H)-ylmethyl)-9H-purine | 1372619-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-chloro-9-(1,4-epoxynaphtalen-1(4H)-ylmethyl)-9H-purine
• 英文别名: 6-Chloro-9-(11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraen-1-ylmethyl)purine
• CAS: 1372619-21-0
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₄O
• 分子量: 310.743
• InChiKey: RIHWRLGSWFUDMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-9-(1,4-epoxynaphtalen-1(4H)-ylmethyl)-9H-purine 在 四氧化锇 、 氨 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-[(6-amino-9H-purin-9-yl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-epoxynaphthalene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Conformationally locked nucleoside analogues based on the bridgehead substituted 7-oxonorbornane and their antiviral properties

  摘要：

  我们报告了一种制备新型1'-同核苷衍生物的方法，通过1'，4'-桥连接的环状苯或萘环将其锁定在West构象中。合成的关键步骤是将适当的芳炔与合适的呋喃衍生物进行Diels-Alder反应。研究了新化合物的抗病毒性能，并在几种化合物中检测到对HCV的轻微活性。

  DOI：

  10.1135/cccc2011152
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸糠酯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium methylate 、 三苯基膦 、 亚硝酸异戊酯 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 6-chloro-9-(1,4-epoxynaphtalen-1(4H)-ylmethyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Conformationally locked nucleoside analogues based on the bridgehead substituted 7-oxonorbornane and their antiviral properties

  摘要：

  我们报告了一种制备新型1'-同核苷衍生物的方法，通过1'，4'-桥连接的环状苯或萘环将其锁定在West构象中。合成的关键步骤是将适当的芳炔与合适的呋喃衍生物进行Diels-Alder反应。研究了新化合物的抗病毒性能，并在几种化合物中检测到对HCV的轻微活性。

  DOI：

  10.1135/cccc2011152

文献信息

• Conformationally locked nucleoside analogues based on the bridgehead substituted 7-oxonorbornane and their antiviral properties
  作者：Milan Dejmek、Hubert Hřebabecký、Martin Dračínský、Johan Neyts、Pieter Leyssen、Helena Mertlíková-Kaiserová、Radim Nencka

  DOI：10.1135/cccc2011152

  日期：——

  We report on the preparation of novel 1′-homonucleoside derivatives locked in a West conformation by 1′,4′-bridge consisting of annulated benzene or naphthalene ring. The crucial step of the synthesis was Diels–Alder reaction of an appropriate aryne with a suitable furane derivative. Antiviral properties of novel compounds were studied and slight activity against HCV was detected in several compounds.

  我们报告了一种制备新型1'-同核苷衍生物的方法，通过1'，4'-桥连接的环状苯或萘环将其锁定在West构象中。合成的关键步骤是将适当的芳炔与合适的呋喃衍生物进行Diels-Alder反应。研究了新化合物的抗病毒性能，并在几种化合物中检测到对HCV的轻微活性。