[2-[5-Methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrazole-4-sulfonyl]-4-oxo-3-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-acetic acid allyl ester | 145324-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: [2-[5-Methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrazole-4-sulfonyl]-4-oxo-3-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-acetic acid allyl ester
• 英文别名: Prop-2-enyl 2-[2-[5-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrazol-4-yl]sulfonyl-4-oxo-3-[(2-phenoxyacetyl)amino]azetidin-1-yl]acetate
• CAS: 145324-91-0
• 化学式: C₂₇H₂₈N₄O₉S₂
• 分子量: 616.673
• InChiKey: MQQRIXIJBFJPBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 pH 10 phosphate buffer 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 [2-[5-Methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrazole-4-sulfonyl]-4-oxo-3-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-acetic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新型的头孢菌素脱氢噻嗪环裂解模式。

  摘要：

  苯氧基乙酰头孢菌素-2-羧醛4的肟和甲苯磺酰have已被证明在碱性介质中会发生新的和类似的重排。这些过程导致了Δ的裂解3双键，与起始材料的所有原子的保持。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60955-3

文献信息

• A novel cephalosporin dehydrothiazine ring cleavage mode.
  作者：W.H.W. Lunn、Philip A. Hipskind

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60955-3

  日期：1992.10

  The oxime and the tosylhydrazone of the phenoxyacetylcephalosporin-2-carboxaldehyde 4 have been shown to undergo novel and similar rearrangements in basic media. These processes resulted in the cleavage of the Δ3 double bond, with retention of all atoms of the starting materials.

  苯氧基乙酰头孢菌素-2-羧醛4的肟和甲苯磺酰have已被证明在碱性介质中会发生新的和类似的重排。这些过程导致了Δ的裂解3双键，与起始材料的所有原子的保持。