(2S,5S)-2-tert-Butyl-5-[(R)-(4-chloro-phenyl)-(3,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-methyl]-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-one | 908589-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S,5S)-2-tert-Butyl-5-[(R)-(4-chloro-phenyl)-(3,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-methyl]-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-one
• 英文别名: (2S,5S)-2-tert-butyl-5-[(R)-(4-chlorophenyl)-(3,5-dimethyl-1-phenylpyrazol-4-yl)methyl]-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 908589-45-7
• 化学式: C₃₁H₃₁ClN₂O₃
• 分子量: 515.052
• InChiKey: YWSWVNKKPBFYLJ-MPGAWZFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-2-tert-Butyl-5-[(R)-(4-chloro-phenyl)-(3,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-methyl]-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-one 在 氢氧化钾 、 Co(III) ortho-phenylene-bis(N'-methyloxamidate) 、 氧气 、 特戊醛 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-2-(4-Chloro-phenyl)-2-(3,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-phenyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  （S）-扁桃酸烯醇盐的非对映选择性迈克尔加成到2-芳基-1,3-二酮上：稠密取代的吡唑的对映选择性多样性导向的合成

  摘要：

  对映体纯稠密取代的吡唑，α-芳基-α-吡唑基对羟基苯甲酸和α-芳基-α-吡唑基苯乙酮的多样性导向方法已得到开发。该方法利用共轭加成的旋光性（S S，5 S）-顺式-1,3-二氧戊环4-1的烯醇锂）-扁桃酸和新戊醛成几个2-芳基-1,3-二酮，容易进行制得具有良好收率和非对映选择性的相应的迈克尔加合物。存在于迈克尔加合物中的1，3-二酮部分与几种肼的环缩合导致对映体纯的稠密取代的吡唑。这些产物中存在的二氧戊环酮部分随后的碱性水解产生对映体纯的α-芳基-α-吡唑基聚乳酸。最后，使用氧气，新戊醛和Co（III）-Me 2 opba络合物作为催化剂将它们氧化脱羧，得到α-芳基-α-吡唑基乙酰苯。在这种方法中，引入了四个分集点，其中之一是（S）-扁桃酸，它是苯甲酰基阴离子的手性手性当量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.009
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-2-tert-butyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one 在 18-冠醚-6 、 硫酸 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,5S)-2-tert-Butyl-5-[(R)-(4-chloro-phenyl)-(3,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-methyl]-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  （S）-扁桃酸烯醇盐的非对映选择性迈克尔加成到2-芳基-1,3-二酮上：稠密取代的吡唑的对映选择性多样性导向的合成

  摘要：

  对映体纯稠密取代的吡唑，α-芳基-α-吡唑基对羟基苯甲酸和α-芳基-α-吡唑基苯乙酮的多样性导向方法已得到开发。该方法利用共轭加成的旋光性（S S，5 S）-顺式-1,3-二氧戊环4-1的烯醇锂）-扁桃酸和新戊醛成几个2-芳基-1,3-二酮，容易进行制得具有良好收率和非对映选择性的相应的迈克尔加合物。存在于迈克尔加合物中的1，3-二酮部分与几种肼的环缩合导致对映体纯的稠密取代的吡唑。这些产物中存在的二氧戊环酮部分随后的碱性水解产生对映体纯的α-芳基-α-吡唑基聚乳酸。最后，使用氧气，新戊醛和Co（III）-Me 2 opba络合物作为催化剂将它们氧化脱羧，得到α-芳基-α-吡唑基乙酰苯。在这种方法中，引入了四个分集点，其中之一是（S）-扁桃酸，它是苯甲酰基阴离子的手性手性当量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.009